1-pentafluorophenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene | 95581-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-pentafluorophenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
• 英文别名: trimethyl{[1-(pentafluorophenyl)vinyl]oxy}silane；1-pentafluorophenyl-1-trimethylsiloxyethene；Trimethyl-[1-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)ethenoxy]silane
• CAS: 95581-58-1
• 化学式: C₁₁H₁₁F₅OSi
• 分子量: 282.285
• InChiKey: VWUHPHHTAVCBMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-4'-methylbenzhydryl chloride 、 1-pentafluorophenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  全氟取代基对甲硅烷基烯醇醚的亲核反应性的影响

  摘要：

  合成了氟化的三甲基甲硅烷基烯醇醚3a – c，并通过在二氯甲烷中的紫外-可见光谱研究了它们与苯甲基铵离子4的反应动力学。与非氟化类似物的比较表明，用CF 3取代CH 3可使亲核反应性降低8个数量级，而用C 6 F 5交换C 6 H 5则使反应延迟4.5个数量级。

  DOI：

  10.1021/ol301766w
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2',3',4',5',6'-五氟苯乙酮 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-pentafluorophenyl-1-(trimethylsilyloxy)ethylene
  参考文献：
  名称：

  全氟取代基对甲硅烷基烯醇醚的亲核反应性的影响

  摘要：

  合成了氟化的三甲基甲硅烷基烯醇醚3a – c，并通过在二氯甲烷中的紫外-可见光谱研究了它们与苯甲基铵离子4的反应动力学。与非氟化类似物的比较表明，用CF 3取代CH 3可使亲核反应性降低8个数量级，而用C 6 F 5交换C 6 H 5则使反应延迟4.5个数量级。

  DOI：

  10.1021/ol301766w

文献信息

• Synthesis of Perfluoroalkyl-Substituted<i>γ</i>-Lactones and 4,5-Dihydropyridazin-3(2<i>H</i>)-ones<i>via</i>DonorAcceptor Cyclopropanes
  作者：Daniel Gladow、Hans-Ulrich Reissig

  DOI：10.1002/hlca.201200413

  日期：2012.10

  presence of perfluoroalkyl‐ or perfluoroaryl‐substituted silyl enol ethers smoothly provided the corresponding alkyl 2‐siloxycyclopropanecarboxylates in very good yields. The generated donoracceptor cyclopropanes are equivalents of γ‐oxo esters, which we demonstrated by their one‐pot transformations to yield fluorine‐containing heterocycles. A reductive procedure selectively afforded perfluoroalkyl‐substituted

  在全氟烷基或全氟芳基取代的甲硅烷基烯醇醚存在下，Rh 2（OAc）4催化重氮酯的分解可提供非常高的收率，从而平稳地提供了相应的烷基2-甲硅烷氧基环丙烷羧酸酯。生成的供体受体环丙烷与γ-氧代酯等效，我们通过一锅转化证明了它产生含氟杂环。还原程序选择性地提供了全氟烷基取代的γ-羟基酯或γ-内酯。捐助者的待遇带有丙烷或苯肼的受体环丙烷提供了一系列全氟烷基和全氟芳基取代的4,5-二氢哒嗪-3（2 H）-酮。
• Cyanide-ion-catalyzed reaction of pentafluorophenyltrimethylsilane with substituted acetophenones
  作者：O.A. Vyazankina、B.A. Gostevskii、N.S. Vyazankin

  DOI：10.1016/0022-328x(85)87329-0

  日期：1985.9

  Treatment of pentafluorophenyltrimethylsilane (I) with enolizable ketones in the presence of a catalytic amount of potassium cyanide-18-crown-6 complex gave the corresponding trimethylsilyl enol ethers. The same dehydrogenative silylation of highly crowded 2,4,6-trimethylacetophenone with silane I or with Me3SiCN was extended to the preparation of 1′-(2,4,6-trimethylstyryl)oxytrimethylsilane (XII)

  在催化量的氰化钾-18-冠-6配合物的存在下，用可烯丙基化的酮处理五氟苯基三甲基硅烷（I），得到相应的三甲基甲硅烷基烯醇醚。高度拥挤的2,4,6-三甲基苯乙酮与硅烷I或与Me 3 SiCN的相同脱氢甲硅烷基化反应扩展到了1'-（2,4,6-三甲基苯乙烯基）氧基三甲基硅烷（XII）的制备。另一方面，氰化钾-18-冠-6配合物催化将硅烷I或Me 3 SiCN加到不可烯化的酮（如α，α，α-三氟苯乙酮）的羰基上。
• Constructing a Catalytic Cycle for C–F to C–X (X = O, S, N) Bond Transformation Based on Gold-Mediated Ligand Nucleophilic Attack
  作者：Ji-Yun Hu、Jing Zhang、Gao-Xiang Wang、Hao-Ling Sun、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.5b02634

  日期：2016.3.7

  replacement of Cl by a more nucleophilic tBuO anion ligand, showed higher reactivity and para selectivity in the transformation of C–F to C–OtBu bond, distinctively different from that when only KOtBu was used (ortho selectivity) under the identical condition. Mechanistic studies including density functional theory calculations suggested a gold-mediated nucleophilic ligand attack of the C–F bond pathway

  三配位氯化金（I）络合物tBuXantphosAuCl，由空间庞大的9,9-二甲基-4,5-双（二叔丁基）支撑合成了丁基丁基膦基）的蒽酮配体（tBuXantphos）。该络合物的特征是与双配位线性金络合物（2.27–2.30Å）和三配位XantphosAuCl [2.462（1）Å]相比，Au–Cl键长[2.632（1）Å]长得多。tBuXantphosAuCl和五氟硝基苯（PFNB）的共晶体的单晶X射线衍射分析和紫外可见分光光度法滴定实验表明，Cl阴离子配体与PFNB之间存在阴离子-π相互作用。PFNB与tBuXantphosAuOtBu之间的化学计量反应在被更具亲核性的tBuO阴离子配体取代Cl后，在C–F向C–OtBu键的转化中表现出更高的反应性和对位选择性，这与仅使用KOtBu时显着不同（邻位选择性） ）在相同的条件下。N Ar工艺。根据这些结果，使用三甲基甲硅烷基衍生物TMS-X（X
• Reaction of substituted acetophenones with pentafluorophenyltrimethylsilane and related compounds under conditions of nucleophilic catalysis
  作者：O. A. Vyazankina、B. A. Gostevskii、N. S. Vyazankin

  DOI：10.1007/bf00956809

  日期：1985.11
• Gostevskii, B. A.; Vyazankina, O. A.; Vyazankin, N. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, # 11, p. 2334 - 2337
  作者：Gostevskii, B. A.、Vyazankina, O. A.、Vyazankin, N. S.

  DOI：——

  日期：——