(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester | 57321-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
• 英文别名: 7β-(2-phenoxy-acetylamino)-cephalosporanic acid benzhydryl ester；benzhydryl 7-phenoxyacetamidocephalosporanate；benzhydryl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-phenoxyacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 57321-33-2
• 化学式: C₃₁H₂₈N₂O₇S
• 分子量: 572.639
• InChiKey: YNKWJZFVRCDISD-PDDLMNHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester 在 水 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 头孢洛仑
  参考文献：
  名称：

  TMSI与头孢菌素酯的反应

  摘要：

  使用TMSI可以从3-乙酰氧基-和3-氨基甲酰基甲基类似物直接合成3-碘甲基头孢菌素酯。也可以使用TMSI介导的化学方法将头孢菌素钠“一锅”转化为C-3杂环取代的头孢菌素。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)82025-6
• 作为产物：
  描述：

  benzhydryl 6-phenoxyacetamido-2β-bromomethyl-2α-acetoxymethylpenam-3α-carboxylate 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-phenoxy-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Halomethyl-2-nucleophilic substituted methyl penicillins

  摘要：

  公式为##STR1##的抗菌化合物（其中COB是羧基或保护羧基；Hal是卤素；R是氨基或保护氨基；R'是巯基保护基；X是亲核基团）是从在其2-甲基基团上具有X的青霉素1-氧化物制备的，并发现可用作制备头孢菌素的起始材料。

  公开号：

  US04058521A1

文献信息

• Spry, Douglas O.; Snyder, Nancy J.; Bhala, Anita R., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 11, p. 2911 - 2920
  作者：Spry, Douglas O.、Snyder, Nancy J.、Bhala, Anita R.、Pasini, Carol E.、Indelicato, Joseph M.

  DOI：——

  日期：——
• Uyeo,S. et al., Heterocycles, 1978, vol. 10, p. 99 - 104
  作者：Uyeo,S. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SPRY, DOUGLAS O.;SAYDER, NANCY J.;BHALA, ANIZA R.;PASINI, CAROL E.;INDELI+, HETEROCYCLES, 26,(1987) N 11, 2911-2920
  作者：SPRY, DOUGLAS O.、SAYDER, NANCY J.、BHALA, ANIZA R.、PASINI, CAROL E.、INDELI+

  DOI：——

  日期：——
• US4058521A
  申请人：——

  公开号：US4058521A

  公开（公告）日：1977-11-15