N-[(1S,4S)-4-(alloxy)cyclopent-2-enyl]-N-[{(2'S,5'R,6'S)-5'-[2-{[N-(3,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6'-methoxy-5',6'-dihydro-2H-pyran-2'-yl}methyl]-2-nitrobenzenesulfonamide | 1120367-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S,4S)-4-(alloxy)cyclopent-2-enyl]-N-[{(2'S,5'R,6'S)-5'-[2-{[N-(3,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6'-methoxy-5',6'-dihydro-2H-pyran-2'-yl}methyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1120367-65-8
• 化学式: C₄₂H₄₂F₁₇N₃O₁₀S₂
• 分子量: 1135.91
• InChiKey: PBSUCVNNFAWESL-OPIBZERCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.75
• 重原子数：
  74.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  154.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S,4S)-4-(alloxy)cyclopent-2-enyl]-N-[{(2'S,5'R,6'S)-5'-[2-{[N-(3,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6'-methoxy-5',6'-dihydro-2H-pyran-2'-yl}methyl]-2-nitrobenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 三(羟基甲基)磷化氢 、 三乙胺 、 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 169.0h， 以87%的产率得到N-[{(R)-5-[(S)-{(3'S,6'S)-6'-[{(S)-2'',5''-dihydrofuran-2''-yl}methyl]-1'-(2-nitrophenylsulfonyl)-1',2',3',6'-tetrahydropyridin-3'-yloxy}(methoxy)methyl]-2,5-dihydrofuran-3-yl}methyl]-N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptafluorodecyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过闭环复分解制备杂环的氟标记“安全锁”连接体

  摘要：

  描述了一种氟标记的“安全捕获”连接体，用于使用闭环复分解合成杂环。连接体有利于复分解底物的纯化、催化剂的去除、产物的官能化以及仅复分解产物的释放。描述了一系列杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/ol802848j
• 作为产物：
  描述：

  allyl DL-cis-4-hydroxy-2-cyclopentenyl ether 、 N-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-N-[2-{[(2S,3R,6S)-2-methoxy-6-{(2-nitrophenylsulfonamido)methyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yloxy]methyl}allyl]-4-methylbenzenesulfonamide 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-[(1S,4S)-4-(alloxy)cyclopent-2-enyl]-N-[{(2'S,5'R,6'S)-5'-[2-{[N-(3,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-heptadecafluorodecyl)-4-methylphenylsulfonamido]methyl}allyloxy]-6'-methoxy-5',6'-dihydro-2H-pyran-2'-yl}methyl]-2-nitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  用于通过闭环复分解制备杂环的氟标记“安全锁”连接体

  摘要：

  描述了一种氟标记的“安全捕获”连接体，用于使用闭环复分解合成杂环。连接体有利于复分解底物的纯化、催化剂的去除、产物的官能化以及仅复分解产物的释放。描述了一系列杂环的合成。

  DOI：

  10.1021/ol802848j