(1-pyrenyl)AuPPh₃ | 1004759-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: (1-pyrenyl)AuPPh₃
• 英文别名: [Au(1-pyryl)(PPh3)]；[gold(I)(1-pyryl)(triphenylphosphine)]；(1-pyrenyl)(triphenylphosphanyl)gold；Ph3PAuC16H9；gold(1+);1H-pyren-1-ide;triphenylphosphane
• CAS: 1004759-93-6
• 化学式: C₃₄H₂₄AuP
• 分子量: 660.505
• InChiKey: YRAIDFJNIYLUOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.83
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-pyrenyl)AuPPh₃ 、 4-碘甲苯 在 PdCl₂(dppf) (1 molpercent) 作用下， 以 acetonitrile 为溶剂， 生成 iodo(triphenylphosphine)gold(I)
  参考文献：
  名称：

  Gold and Palladium Combined for Cross-Coupling

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200902942
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 、 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(1-pyrenyl)AuPPh₃
  参考文献：
  名称：

  在绿色溶剂中温和高效地合成各种有机-AuI-L配合物。

  摘要：

  在室温下，使用乙醇或水作为反应介质，并用Ar-B（triol）K硼酸盐作为金属转移伙伴，开发了一种异常温和有效的方法来制备（杂）芳基-AuI-L配合物。该反应不需要外源碱或其他添加剂，并且作为唯一需要的纯化方法，通过简单的过滤就可以实现定量收率，从而避免了与其他后处理方法相关的大量浪费。关于产物Au络合物上的L和（杂）芳基配体，显示了广泛的反应范围。尽管具有极性反应介质，但是可以将大的多环芳族烃单元以非常好的至极好的收率结合到Au络合物上。证明了该方法用于正交保护的硼酸芳基酯的化学选择性处理，以提供新的一类N-杂环卡宾-Au-芳基配合物。提出了机械原理。

  DOI：

  10.1002/cssc.201903415

文献信息

• Base-Free Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling Using Organogold Complexes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100263

  日期：2011.9.5

  Turn to gold: An effective protocol for base‐free Sonogashira coupling reactions using organogold complexes as nucleophilic partners has been developed. The palladium‐catalyzed methodology offers a general synthesis of aryl–alkynes under operationally simple conditions in good to excellent yields.

  转向黄金：使用有机金络合物作为亲核伴侣，开发了一种有效的无碱Sonogashira偶联反应方案。钯催化的方法可以在操作简单的条件下以高至优异的产率合成芳基炔烃。
• Unsaturated Triosmium Carbonyl Cluster Complexes with Bridging Aryl Ligands: Structures, Bonding, and Transformations
  作者：Richard D. Adams、Vitaly Rassolov、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/om4007399

  日期：2013.11.11

  π-orbitals of the ring to those same metal atoms. There is no significant metal to ring π-back-bonding. Compound 3 exists as two isomers, 3a and 3b. Compound 3a contains a μ-η1-2-Np ligand. Compound 3b contains a μ-η2-2-Np ligand. The pyryl complexes 4 and 5 also exist as two isomers. These differ by the point of attachment of the η1-Ar ligand to the metal atoms. When heated to reflux in an octane solution

  O的反应3（CO）10（NCMe）2，1，同系列的芳基-金复合物ArylAu（PPH 3）[芳基=苯基=苯基，2-萘基= 2-Np为（2-C 10 H ^ 7）和（1-C 1-pyryl 16 ħ 10）]所提供的一系列电子不饱和triOSmium的络合物锇3（CO）10（μ-η 1 -Ar）（μ-AuPPh 3）[ 2中，Ar =苯基=苯基; 3，Ar ＝ 2-萘基＝ 2-Np（2-C 10 H 7）；Ar = 4和5，2- pyryl和4- pyryl]，含有桥接η 1个-Ar配体和一个桥连的Au（PPH 3桥接所述46-电子簇络合物在相同的不饱和OS-O的键）基团。所有新化合物均通过单晶X射线衍射分析表征。DFT对2的计算分析表明，桥联苯基配体与金属原子的键合由ipso-碳原子与两个紧邻的金属原子之间的离域σ键结合以及由π轨道的π给予组成。环上那些相同的金属原子。没有重要的金属可环π
• Dynamic Rotation of Bridging Aryl Ligands in Unsaturated Metal Carbonyl Cluster Complexes
  作者：Richard D. Adams、Vitaly Rassolov、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/om400059c

  日期：2013.3.25

  Variable-temperature NMR studies of the compound Os-3(CO)(10)(mu-eta(1)-C6H5)(mu-AuPPh3) (1) have revealed a dynamic process of hindered rotation of the bridging phenyl ligand about the metal metal bond. The activation parameters for the process, Delta H-double dagger = 73.33(42) kJ/mol and Delta S-double dagger = -2.66(1.25) J/(K mol), were determined by analysis of variable-temperature H-1 NMR spectra. A density functional theory analysis has provided a mechanism that involves a shift of the ligand out of the bridging position with the formation of an agostic interaction of one of the ortho-positioned CH bonds of the phenyl ring to the neighboring metal atom. The related compound Os-3(CO)(10)(mu-eta(1)-Py)(mu-AuPPh3) (2; Py = 2-C15H9) was synthesized and was found to exhibit a similar rotation of the bridging pyrenyl ligand about the metal-metal bond: Delta H-double dagger = 70.93(61) kJ/mol and Delta S-double dagger = -6.98(1.83) J/(K mol).