1,6-anhydro-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose | 516490-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-3-(N-tosylamino)-β-D-glucopyranose；N-[(1S,2S,3S,4R,5R)-2-(benzylamino)-4-phenylmethoxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 516490-38-3
• 化学式: C₂₇H₃₀N₂O₅S
• 分子量: 494.612
• InChiKey: QKAHQVJPHGMTQZ-IURCNINISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 4-amino-1,6-anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Improved Procedure for the Selective N-Debenzylation of Benzylamines by Diisopropyl Azodicarboxylate

  摘要：

  在 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose 衍生的苄胺与偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）在 THF 中的反应中，在偶氮、O-苄基和 N-对甲基苯磺酰基存在的情况下，实现了 N-苄基的选择性脱保护。本文介绍了这种溶剂的关键作用和反应途径，以及经证实的反应中间产物。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815937
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 1,6-Anhydro-2-O-benzyl-3,4-dideoxy-3,4-(tosylepimino)-β-D-galactopyranose 反应 64.0h， 以97%的产率得到1,6-anhydro-2-O-benzyl-4-(benzylamino)-3,4-dideoxy-3-(tosylamino)-β-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Preparation of O-, S- and N-Benzyl Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses via Aziridine Ring Opening

  摘要：

  使用苯甲醇、苯甲胺和苯基甲硫醇开启D-异构体、D-曼诺异构体、D-半乳糖异构体和D-他洛异构体的N-对甲苯基乙酰亚胺糖衍生物1-6的氮杂环丙烷开环，产率为44-99％，得到D-葡萄糖异构体、D-半乳糖异构体和D-曼诺异构体的2-、3-和4-O-苯甲基、苯甲硫基和苯甲胺衍生物7-23的1,6-脱水-β-D-己糖吡喃糖衍生物。通过氮杂环丙烷环的分子内重排，从对甲苯基乙酰亚胺糖衍生物1、4和5制备了己烯吡喃糖24-26。

  DOI：

  10.1135/cccc20021805

文献信息

• Improved Procedure for the Selective N-Debenzylation of Benzylamines by Diisopropyl Azodicarboxylate
  作者：Jiří Kroutil、Tomáš Trnka、Miloslav Černý

  DOI：10.1055/s-2004-815937

  日期：——

  The selective deprotection of N-benzyl group was achieved in the presence of azido, O-benzyl, and N-tosyl groups in reactions of benzylamines derived from 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose with diisopropyl azodicarboxylate (DIAD) in THF. The key role of this solvent and the reaction pathway are presented together with proven reaction intermediates.

  在 1,6-anhydro-β-d-glucopyranose 衍生的苄胺与偶氮二甲酸二异丙酯（DIAD）在 THF 中的反应中，在偶氮、O-苄基和 N-对甲基苯磺酰基存在的情况下，实现了 N-苄基的选择性脱保护。本文介绍了这种溶剂的关键作用和反应途径，以及经证实的反应中间产物。
• Preparation of O-, S- and N-Benzyl Derivatives of 1,6-Anhydro-β-D-hexopyranoses via Aziridine Ring Opening
  作者：Jiří Kroutil、Jindřich Karban、Tomáš Trnka、Miloš Buděšínský、Miloslav Černý

  DOI：10.1135/cccc20021805

  日期：——

  The aziridine ring opening of N-tosylepimino carbohydrates 1-6 having D-allo, D-manno, D-galacto and D-talo configurations with benzyl alcohol, benzylamine and phenylmethanethiol afforded 2-, 3- and 4-O-benzyl-, benzylsulfanyl and benzylamino derivatives of 1,6-anhydro-β-D-hexopyranoses of D-gluco, D-galacto and D-manno configurations 7-23 in 44-99% yields. Hexenopyranoses 24-26 were prepared from tosylepimino carbohydrates 1, 4 and 5 by intramolecular rearrangement of the aziridine ring.

  使用苯甲醇、苯甲胺和苯基甲硫醇开启D-异构体、D-曼诺异构体、D-半乳糖异构体和D-他洛异构体的N-对甲苯基乙酰亚胺糖衍生物1-6的氮杂环丙烷开环，产率为44-99％，得到D-葡萄糖异构体、D-半乳糖异构体和D-曼诺异构体的2-、3-和4-O-苯甲基、苯甲硫基和苯甲胺衍生物7-23的1,6-脱水-β-D-己糖吡喃糖衍生物。通过氮杂环丙烷环的分子内重排，从对甲苯基乙酰亚胺糖衍生物1、4和5制备了己烯吡喃糖24-26。