4-chloro-1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene | 295359-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene
• 英文别名: 4-Chloro-1-isocyano-2-(1-phenylethenyl)benzene
• CAS: 295359-61-4
• 化学式: C₁₅H₁₀ClN
• 分子量: 239.704
• InChiKey: QONDWZBOSRHHQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene 以 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以62%的产率得到2,2'-bis(6-chloro-4-phenylquinolinone)
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2,2’-Biquinolines from o-Isocyanostyrenes

  摘要：

  The heating of o-isocyanostyrenes (1) in diglyme at reflux temperature for 2 h afforded the corresponding 2,2'-biquinolines (2) via a coupling/electrocyclic reaction in fair-to-good yields.

  DOI：

  10.3987/com-00-9095
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 montmorillonite K₁₀ Clay 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-chloro-1-isocyano-2-(1-phenylvinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰酸酯的区域选择性6-内-触发自由基环化反应，以得到2-官能化的喹啉

  摘要：

  在温和的条件下，开发了由Mn（III）介导的邻乙烯基芳基异氰化物与芳基硼酸或二苯基膦氧化物进行自由基环化反应，以访问各种2-官能化喹啉的方法。通过引入对乙烯基自由基稳定化用取代（例如芳基和甲基），该反应提供了区域专一的6-内-trig的自由基环化ø -vinylaryl异氰化物，得到数结构独特的和生物学潜力2官能喹啉衍生物的。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901300

文献信息

• The Formation of Quinolin-2(<i>1H</i>)-ones via Electrocyclic Reaction of<i>o</i>-Isocyanatostyrenes Generated in situ from<i>o</i>-Isocyanostyrenes
  作者：Kazuhiro Kobayashi、Taichi Kitamura、Keiichi Yoneda、Osamu Morikawa、Hisatoshi Konishi

  DOI：10.1246/cl.2000.798

  日期：2000.7

  A convenient one-pot preparation of 4-substituted or 3,4-disubstituted quinolin-2(1H)-ones from 2-isocyanostyrene derivatives, which involves mCPBA oxidation to the corresponding isocyanate intermediates followed by electrocyclization, is described.

  描述了一种方便的一锅法制备4-取代或3,4-二取代喹啉-2(1H)-酮的方法，该方法从2-异氰基苯乙烯衍生物出发，涉及mCPBA氧化生成相应的异氰酸酯中间体，随后进行电环化反应。
• Access to 2-thio/selenoquinolines <i>via</i> domino reaction of isocyanides with sulfur and selenium in water
  作者：Haitao Liu、Mengying Jia、Shaoguang Sun、Xianxiu Xu

  DOI：10.1039/d3cc04547a

  日期：——

  A domino reaction of o-alkenylaryl isocyanides with elemental sulfur and selenium in pure water was developed for the efficient and green synthesis of quinoline-2-thione and diquinolyl diselenide derivatives. Mechanistical investigation reveals that intramolecular nucleophilic addition of an alkenyl group to the in situ generated isothio/isoselenocyanate accounts for the formation of a quinoline-ring

  开发了邻烯基芳基异氰化物与元素硫和硒在纯水中的多米诺反应，用于高效、绿色合成喹啉-2-硫酮和二喹啉基二硒化物衍生物。机理研究表明，烯基与原位生成的异硫代/异硒氰酸酯的分子内亲核加成导致了喹啉环的形成。此外，这种转化还可以通过一锅三组分反应方便地制备2-氟甲硫基/硒基喹啉。
• Iodine‐Mediated Regioselective Radical Cyclization of <i>o</i>‐Vinylaryl Isocyanides with Disulfides/Diselenides Leading to 2‐Chalcogenated Quinolines
  作者：Ya‐Nan Li、Fan Chen、Xing‐Guo Zhang、Hai‐Yong Tu

  DOI：10.1002/adsc.202300777

  日期：2023.11.21

  An iodine-mediated radical cyclization of o-vinylaryl isocyanides with disulfides or diselenides was developed. The atom-economic reaction provides a method for regioselective construction of the 2-chalcogenated quinolines in 42–93% yields by incorporation of both chalcogen atoms of disulfides or diselenides into quinolines.

  开发了邻乙烯基芳基异氰化物与二硫化物或二硒化物的碘介导的自由基环化。原子经济反应提供了一种通过将二硫化物或二硒化物的硫族原子并入喹啉中来区域选择性构建 2-硫族喹啉的方法，产率达到 42-93%。
• Photoredox radical cyclization reaction of <i>o</i>-vinylaryl isocyanides with acyl chlorides to access 2,4-disubstituted quinolines
  作者：Peng-Fei Huang、Jia-Le Fu、Jia-Jing Huang、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Yu Liu

  DOI：10.1039/d3ob01915b

  日期：——

  We herein report an efficient photoredox radical cyclization reaction of o-vinylaryl isocyanides with acyl chlorides to access a wide range of 2,4-disubstituted quinolines. Preliminary mechanism experiment results suggested that this reaction was initiated by an acyl radical generated from acyl chlorides through a single-electron-transfer (SET) process. This transformation showed good substrate suitability

  我们在此报道了邻乙烯基芳基异氰化物与酰氯的有效光氧化还原自由基环化反应，以获得多种2,4-二取代喹啉。初步的机理实验结果表明，该反应是由酰氯通过单电子转移（SET）过程产生的酰基自由基引发的。该转化在室温下表现出良好的底物适应性和官能团相容性。
• Visible-light-induced synthesis of 2,4-disubstituted quinolines from o-vinylaryl isocyanides and oxime esters
  作者：Yu Liu、Chuan Ding、Jia-Jing Huang、Quan Zhou、Bi-Quan Xiong、Ke-Wen Tang、Peng-Fei Huang

  DOI：10.1039/d3ob02060f

  日期：——

  A visible-light-induced radical cyclization reaction of o-vinylaryl isocyanides and oxime esters to access various 2,4-disubstituted quinolines was disclosed. Oxime esters were employed as acyl radical precursors via the carbon–carbon bond cleavage. It provided an effective way for the synthesis of 2-acyl-4-arlysubstituted quinolines under mild conditions and exhibited good functional group tolerance

  公开了邻乙烯基芳基异氰化物和肟酯的可见光诱导的自由基环化反应，以得到各种2,4-二取代的喹啉。通过碳-碳键断裂，肟酯被用作酰基自由基前体。它为温和条件下合成2-酰基-4-芳基取代喹啉提供了一条有效途径，并表现出良好的官能团耐受性和底物适用性。