t-butyl(phenyl)phosphinic azide | 84718-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: t-butyl(phenyl)phosphinic azide
• 英文别名: t-butylphenylphosphinic azide；[Azido(tert-butyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 84718-90-1
• 化学式: C₁₀H₁₄N₃OP
• 分子量: 223.214
• InChiKey: CMYRNEMHTXYUQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyl(phenyl)phosphinic azide 以16%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 35, 3621-3622

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butylphenylphosphinic acid chloride 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 以85%的产率得到t-butyl(phenyl)phosphinic azide
  参考文献：
  名称：

  甲醇中某些不对称次膦叠氮化物的光解：像库蒂乌斯一样的重排中烷基和苯基的相对迁移能力

  摘要：

  当alkylphenylphosphinic酸PRHP（O）N 3（R =甲基，乙基，镨我，或卜吨）在MeOH中光解任一烷基或苯基可以从P到N的Curtius重状重排迁移。产品的组成表明，烷基R的迁移是优选的。但是，该偏好并不大，并且随着R改变Bu t →Pr i →Et→Me（相对于Ph的大约迁移能力分别为2.1、1.7、1.3和1.2）而降低，这可能是因为PhP键具有更好的能力当R的体积较小时，可以假设Ph迁移具有正确的构象。对于叔丁基甲基叠氮化物，Bu t的迁移非常少。相对于我。少量未重排的产物如卜吨PHP（O）NHOMe和卜吨PHP（O）NH 2，一般在photolyses产生，连同甲基膦酸盐RPHP（O）OME（主要产物，当R = Me）的从所得（非光化学）叠氮化物的溶剂分解。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80195-6

文献信息

• Dimethylsulphide as a nitrene trap in the photolysis of some phosphinic azides
  作者：Martin J.P. Harger、Sally Westlake

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87688-1

  日期：1982.1

  When PhRP(O)N3 (R = Ph or t-Bu) is photolysed in dimethylsulphide substantial amounts (22 – 32%) of PhRP(O)N:SMe2 and PhRP(O)NHCH2SMe are produced and rearrangement is less important than in benzene.

  当PhRP（O）N 3（R = Ph或t-Bu）在二甲基硫醚中光解时，会产生大量（22 – 32％）的PhRP（O）N：SMe 2和PhRP（O）NHCH 2 SMe，并且重排是重要性不如苯。
• Harger, Martin J.P.; Westlake, Sally, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 2351 - 2356
  作者：Harger, Martin J.P.、Westlake, Sally

  DOI：——

  日期：——
• HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 20, 3073-3078
  作者：HARGER, M. J. P.、WESTLAKE, S.

  DOI：——

  日期：——
• HARGER, M. J. P.;WESTLAKE, S., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 10, 2351-2355
  作者：HARGER, M. J. P.、WESTLAKE, S.

  DOI：——

  日期：——