2-{2-[(3R,3aR,5R,7aR)-7-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane | 194208-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-{2-[(3R,3aR,5R,7aR)-7-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane
• CAS: 194208-59-8
• 化学式: C₄₆H₈₂O₆Si₂
• 分子量: 787.324
• InChiKey: XNLYZMIJUQTIBT-MMGIMYRQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.22
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[(3R,3aR,5R,7aR)-7-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 4.5h， 以80%的产率得到2-{2-[(3R,3aR,5R,7aR)-7-{(Z)-2-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enyl]-vinyl}-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种在C-11上官能化的1α，25-二羟基维生素D 3的有效途径

  摘要：

  描述了一种在C-11上官能化的维生素D 3类似物的有效途径。该合成的关键特征是：（i）开发一种新的有效途径以引入存在于维生素D 3最重要代谢物中的25-羟基化侧链，以及（ii）C的立体选择性官能化C-11处1α，25-（OH）2 -D 3的环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77685-4
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲氧基甲氧基)-4-甲基戊腈 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 六甲基磷酰三胺 、 palladium diacetate 、 重铬酸吡啶 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 二甲基硫 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三乙胺 、 叔丁醇 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 67.17h， 生成 2-{2-[(3R,3aR,5R,7aR)-7-[(3S,5R)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-cyclohex-1-enylethynyl]-3-((R)-5-methoxymethoxy-1,5-dimethyl-hexyl)-3a-methyl-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl]-ethyl}-[1,3]dioxolane
  参考文献：
  名称：

  一种在C-11上官能化的1α，25-二羟基维生素D 3的有效途径

  摘要：

  描述了一种在C-11上官能化的维生素D 3类似物的有效途径。该合成的关键特征是：（i）开发一种新的有效途径以引入存在于维生素D 3最重要代谢物中的25-羟基化侧链，以及（ii）C的立体选择性官能化C-11处1α，25-（OH）2 -D 3的环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)77685-4

文献信息

• Copper-mediated alkylation of vitamin D C-ring. Synthesis of C11-functionalized 1α,25-dihydroxyvitamin D3
  作者：Mercedes Torneiro、Yagamare Fall、Luis Castedo、Antonio Mouriño

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00692-3

  日期：1997.8

  This work describes our studies on the functionalization at C11 of CD-ring fragments of vitamin D-3 using organocopper reagents. As an application, an efficient, convergent synthesis of 11 alpha-[3,3-(dimethoxy)propyl] calcitriol analogue 2, which may be useful for the construction of affinity columns for the purification of 1 alpha,25-(OH)(2)-vitamin D-3 receptors, is described. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.