2,4,6-trimethyl-α-azidostyrene | 121231-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trimethyl-α-azidostyrene
• 英文别名: 2-(1-azidovinyl)-1,3,5-trimethylbenzene；2-(1-azidoethenyl)-1,3,5-trimethylbenzene
• CAS: 121231-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃
• 分子量: 187.244
• InChiKey: UAFPVASLHVDNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  48.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-trimethyl-α-azidostyrene 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(2',4',6'-trimethylphenyl)-1-azirine
  参考文献：
  名称：

  Visible-Light-Induced Regioselective C(sp³)-H Acyloxylation of Aryl-2H-azirines with (Diacetoxy)iodobenzene

  摘要：

  A visible-light-promoted regioselective coupling of C(sp(3))-H of aryl-2H-azirine and (diacetoxy)-iodobenzene has been reported. Rose Bengal as an organo-photoredox catalyst has been used in this reaction. The reaction proceeds under aerobic condition at room temperature. A variety of aryl-2H-azirines gives the corresponding acyloxylated azirines under this reaction conditions. The reaction goes through a radical pathway. The protocol is also applicable on gram-scale synthesis.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b01625
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯乙烯 在 sodium azide 、 溴 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,4,6-trimethyl-α-azidostyrene
  参考文献：
  名称：

  醌与乙烯基叠氮化物螺环化的可见光介导合成 1-Oxa-4-aza-spiro 恶唑啉

  摘要：

  开发了一种新的、简单有效的合成1-oxa-4-aza-spirooxazolines的方法。该反应在室温下使用玫瑰红作为有机光氧化还原催化剂和蓝色 LED 作为光源进行。据观察，醌与叠氮乙烯在 CO 双键而不是 CC 双键上发生螺环化反应，通过该反应，各种相应的各种相应的 1-oxa-4-aza-spirooxazolines 以良好至优异的产率合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200503

文献信息

• [1+1+3] Annulation of Diazoenals and Vinyl Azides: Direct Synthesis of Functionalized 1‐Pyrrolines through Olefination
  作者：Vinaykumar Kanchupalli、Sreenivas Katukojvala

  DOI：10.1002/anie.201801976

  日期：2018.5.4

  A dirhodium carboxylate catalyzed [1+1+3] annulation reaction of diazoenals and vinyl azides that gives synthetically important enal‐functionalized 1‐pyrroline derivatives was developed. The reaction involves a novel rhodium‐catalyzed olefination of diazoenals with vinyl azides via electrophilic enal carbenoids, resulting in a new class of enal acrylates. The annulation reaction was used for the direct

  开发了一种由羧酸重氮催化的重氮烯醛和乙烯基叠氮化物的[1 + 1 + 3]环化反应，该反应可提供合成上重要的烯丙基官能化的1-吡咯啉衍生物。该反应涉及通过亲电子的烯类化合物通过重氮与乙烯基叠氮化物进行铑催化的新型的重氮烯醛烯化反应，从而产生了一类新的烯丙基丙烯酸酯。环化反应用于直接合成有价值的氘代1-吡咯啉。烯醛官能化的1-吡咯啉的结构多样化导致多环生物碱中存在生物学上重要的吡咯烷融合的恶唑烷，氨基酸衍生物和6-氮杂双环[3.2.1]辛烷基序。
• Base-mediated ketenimine formation from <i>N</i>-sulfonylthioimidates for the synthesis of 5-amino-1-vinyl/aryl-1,2,3-triazoles
  作者：Wan-Yu Chen、Wei-Han Lin、Chia-Jou Kuo、Chien-Fu Liang

  DOI：10.1039/d2cc06708k

  日期：——

  N-Sulfonylthioimidate was converted to ketenimine under basic conditions. The reaction with vinyl/aryl azides was induced to cause dipolar cycloaddition to form 5-amino-1-vinyl/aryl-1,2,3-triazoles. The advantages of this method are high efficiency, structural diversity of products favorable yields and applicability to gram-scale operations.

  N-磺酰基硫代亚胺酸酯在碱性条件下转化为酮亚胺。诱导与乙烯基/芳基叠氮化物的反应以引起偶极环加成形成 5-氨基-1-乙烯基/芳基-1,2,3-三唑。该方法的优点是效率高、产品结构多样、产率高、适用于克级操作。
• JORDAN, DAVID, J. ARG. CHEM., 54,(1989) N5, C. 3584-3587
  作者：JORDAN, DAVID

  DOI：——

  日期：——
• Visible-Light-Triggered Synthesis of <i>N</i>-α-Ketoacylated Sulfoximines by Denitrogenative and Oxidative Functionalization of Vinyl Azides
  作者：Subhankar Sarkar、Satyajit Pal、Sougata Santra、Grigory V. Zyryanov、Adinath Majee

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00796

  日期：2024.6.7