N-[3-(N-cholesteryl-2-nitrobenzenesulfonamido)propyl]biotinamide | 440359-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: N-[3-(N-cholesteryl-2-nitrobenzenesulfonamido)propyl]biotinamide
• CAS: 440359-01-3
• 化学式: C₄₆H₇₁N₅O₆S₂
• 分子量: 854.232
• InChiKey: XPFPICDXLCZHID-VUFCRHCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.23
• 重原子数：
  59.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  150.75
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[3-(N-cholesteryl-2-nitrobenzenesulfonamido)propyl]biotinamide 在 potassium carbonate 、 苯硫酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以71%的产率得到N-[3-(cholesterylamino)propyl]biotinamide
  参考文献：
  名称：

  链霉亲和素向哺乳动物细胞的有效递送：由合成配体调节的网格蛋白介导的内吞作用

  摘要：

  大分子向活细胞的有效传递对开发有效的大分子疗法和细胞探针提出了巨大的挑战。我们在此描述了一种称为“链霉亲和素”的新型合成配体，它通过促进与胆固醇和细胞质膜的富含鞘脂的脂筏亚域的非共价相互作用，使细菌蛋白质链霉亲和素的有效细胞吸收成为可能。链球菌配体包含 3 β-胆固醇胺的 N-烷基衍生物，通过 11 个原子的系链与生物素的羧酸盐相连。链霉亲和素与这种膜结合配体之间的分子识别促进网格蛋白介导的内吞作用，这使得链霉亲和素在 10 分钟内部分进入细胞内，并在添加蛋白质后 4 小时内完全内化。通过落射荧光显微镜和流式细胞术对 Jurkat 淋巴细胞中的蛋白质摄取进行分析，发现细胞内荧光增强了 300 多倍（10 microM 配体），效率超过 99%，毒性低。其他哺乳动物细胞系包括 THP-1 巨噬细胞、MCF-7 乳腺癌细胞和 CHO 细胞也受到类似影响。带有较短接头或用等排酰胺取代质子化甾体胺

  DOI：

  10.1021/ja0258733
• 作为产物：
  描述：

  N-[3-(tert-butoxycarbonylamino)propyl]-N-cholesteryl-2-nitrobenzenesulfonamide 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 N-[3-(N-cholesteryl-2-nitrobenzenesulfonamido)propyl]biotinamide
  参考文献：
  名称：

  链霉亲和素向哺乳动物细胞的有效递送：由合成配体调节的网格蛋白介导的内吞作用

  摘要：

  大分子向活细胞的有效传递对开发有效的大分子疗法和细胞探针提出了巨大的挑战。我们在此描述了一种称为“链霉亲和素”的新型合成配体，它通过促进与胆固醇和细胞质膜的富含鞘脂的脂筏亚域的非共价相互作用，使细菌蛋白质链霉亲和素的有效细胞吸收成为可能。链球菌配体包含 3 β-胆固醇胺的 N-烷基衍生物，通过 11 个原子的系链与生物素的羧酸盐相连。链霉亲和素与这种膜结合配体之间的分子识别促进网格蛋白介导的内吞作用，这使得链霉亲和素在 10 分钟内部分进入细胞内，并在添加蛋白质后 4 小时内完全内化。通过落射荧光显微镜和流式细胞术对 Jurkat 淋巴细胞中的蛋白质摄取进行分析，发现细胞内荧光增强了 300 多倍（10 microM 配体），效率超过 99%，毒性低。其他哺乳动物细胞系包括 THP-1 巨噬细胞、MCF-7 乳腺癌细胞和 CHO 细胞也受到类似影响。带有较短接头或用等排酰胺取代质子化甾体胺

  DOI：

  10.1021/ja0258733