p-nitrophenyl 11-(1-diazocyclopenta-2,4-dien-2-ylcarbonyloxy)undecanoate | 366446-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl 11-(1-diazocyclopenta-2,4-dien-2-ylcarbonyloxy)undecanoate
• 英文别名: p-nitrophenyl 11-(diazocyclopentadien-2-ylcarbonyloxy)undecanoic acid；[11-(4-Nitrophenoxy)-11-oxoundecyl] 5-diazocyclopenta-1,3-diene-1-carboxylate
• CAS: 366446-40-4
• 化学式: C₂₃H₂₇N₃O₆
• 分子量: 441.484
• InChiKey: JVWZTDNGEPLFTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl 11-(1-diazocyclopenta-2,4-dien-2-ylcarbonyloxy)undecanoate 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  One-step iodination of the diazocyclopentadien-2-ylcarbonyl group—a new and convenient preparation of effective radiolabelled photoaffinity probes

  摘要：

  本文详细研究了光活化重氮环戊二烯-2-基羰基（Dcp）基团的直接碘化。碘化不影响Dcp生成碳烯的高反应性。研究表明，在氧化条件下碘化时，Dcp取代基形成4-单碘、5-单碘和4,5-双碘衍生物（当DcpOMe 2碘化时，分别为76%、20%和4%）。在环己烷中对碘化产物的单个产物进行光解时，结果显示在非活化CH键上插入了相当高的插入量，且没有明显的碘损失。还描述了通过不稳定酯键引入Dcp功能的新磷脂和神经节苷脂膜探针的合成。通过使用过乙酸作为氧化剂，在高比活度（约500 Ci mmol-1）的[125I]-Dcp-磷脂酰胆碱探针的制备中，产率达到了90%（相对于起始的Na125I）。此外，它成功用于在经过良好表征的流感病毒模型中光标记整合蛋白凝集素。总之，Dcp基团对于标记各种分子是高效的，因此，它为探索多种生物系统提供了一种新工具。

  DOI：

  10.1039/b104945n
• 作为产物：
  描述：

  11-羟基十一烷酸 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 p-nitrophenyl 11-(1-diazocyclopenta-2,4-dien-2-ylcarbonyloxy)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  One-step iodination of the diazocyclopentadien-2-ylcarbonyl group—a new and convenient preparation of effective radiolabelled photoaffinity probes

  摘要：

  本文详细研究了光活化重氮环戊二烯-2-基羰基（Dcp）基团的直接碘化。碘化不影响Dcp生成碳烯的高反应性。研究表明，在氧化条件下碘化时，Dcp取代基形成4-单碘、5-单碘和4,5-双碘衍生物（当DcpOMe 2碘化时，分别为76%、20%和4%）。在环己烷中对碘化产物的单个产物进行光解时，结果显示在非活化CH键上插入了相当高的插入量，且没有明显的碘损失。还描述了通过不稳定酯键引入Dcp功能的新磷脂和神经节苷脂膜探针的合成。通过使用过乙酸作为氧化剂，在高比活度（约500 Ci mmol-1）的[125I]-Dcp-磷脂酰胆碱探针的制备中，产率达到了90%（相对于起始的Na125I）。此外，它成功用于在经过良好表征的流感病毒模型中光标记整合蛋白凝集素。总之，Dcp基团对于标记各种分子是高效的，因此，它为探索多种生物系统提供了一种新工具。

  DOI：

  10.1039/b104945n

文献信息

• ——
  作者：E. V. Tsibizova、E. L. Vodovozova、I. I. Mikhalyov、Yul. G. Molotkovsky

  DOI：10.1023/a:1015025609230

  日期：——

  New photoaffine probes, photoreactive derivatives of ganglioside GM1 bearing a carbene-generating diazocyclopentadien-2-ylcarbonyl group at various distances from the carbohydrate moiety in their molecules were synthesized.