(1R,3R,5P)-N-benzyl-5-(2'-hydroxymethyl-4'-isopropoxy-1'-phenyl)-6,8-diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 264926-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5P)-N-benzyl-5-(2'-hydroxymethyl-4'-isopropoxy-1'-phenyl)-6,8-diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3R,5M)-N-benzyl-5-(2'-hydroxymethyl-4'-isopropoxy-1'-phenyl)-6,8-diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 264926-24-1
• 化学式: C₃₄H₄₅NO₄
• 分子量: 531.736
• InChiKey: GTCJSNLPLQGTDL-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5P)-N-benzyl-5-(2'-hydroxymethyl-4'-isopropoxy-1'-phenyl)-6,8-diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到(1R,3R,5M)-N-benzyl-5-(2'-formyl-4'-isopropoxyphenyl)-6,8-diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过“内酯法”首先抗萎缩性合成抗疟疾科鲁普胺A和B。

  摘要：

  描述了通过“内酯法”的应用，抗疟疾中的甲氨蝶呤胺A（1a）和B（1b）的立体选择性全合成。首次对5,8'-偶联的萘基异喹啉生物碱进行阻转性选择的关键步骤是酯8的区域选择性分子内偶联，以得到结构不稳定的内酯桥联的联芳基9及其对阻转异构体的选择性裂解，具有多种手性和非手性H -亲核试剂，产生构型稳定的P-二醇10a或任选的M产物10b。从由此获得的轴向手性苯基异喹啉，通过对位-非对映异构，通过完成第二个萘环获得了具有各自轴向构型的天然天然萘基异喹啉，即甲氨苯胺A（1a）和B（1b），从先前的“

  DOI：

  10.1021/jo991634v
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R,5M)-N-benzyl-6-hydroxy-5-(2'-hydroxymethyl-4'-isopropoxy-1'-phenyl)-8-isopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 2-溴丙烷 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 40.0h， 以96%的产率得到(1R,3R,5P)-N-benzyl-5-(2'-hydroxymethyl-4'-isopropoxy-1'-phenyl)-6,8-diisopropoxy-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过“内酯法”首先抗萎缩性合成抗疟疾科鲁普胺A和B。

  摘要：

  描述了通过“内酯法”的应用，抗疟疾中的甲氨蝶呤胺A（1a）和B（1b）的立体选择性全合成。首次对5,8'-偶联的萘基异喹啉生物碱进行阻转性选择的关键步骤是酯8的区域选择性分子内偶联，以得到结构不稳定的内酯桥联的联芳基9及其对阻转异构体的选择性裂解，具有多种手性和非手性H -亲核试剂，产生构型稳定的P-二醇10a或任选的M产物10b。从由此获得的轴向手性苯基异喹啉，通过对位-非对映异构，通过完成第二个萘环获得了具有各自轴向构型的天然天然萘基异喹啉，即甲氨苯胺A（1a）和B（1b），从先前的“

  DOI：

  10.1021/jo991634v