methyl 2-hydroxy-2-trifluoromethylpenta-3,4-dienoate | 537034-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-trifluoromethylpenta-3,4-dienoate
• 英文别名: Methyl 2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)-3,4-pentadienoate
• CAS: 537034-23-4
• 化学式: C₇H₇F₃O₃
• 分子量: 196.126
• InChiKey: DZQWBFKJNHJABW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  246.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.263±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 、 丙炔 反应 24.0h， 以64%的产率得到methyl 2-hydroxy-2-trifluoromethylpenta-3,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Carbonyl-yne reactions of 3,3,3-trifluoropyruvates

  摘要：

  An efficient synthesis of trifluoromethyl-containing 2,3-allenols via carbonyl-yne reaction of 3,3,3-trifluoropyruvates with acetylenes is described. In the presence of MgBr2.Et2O the reaction of methyl trifluoropyruvate with hex-1-yne proceeds diastereoselectively. Trifluoromethyl-substituted 2,3-allenols can be stereoselectively transformed into trifluoromethyl-substituted 2,5-dihydrofurans on treatment with AgNO3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00084-x