(S)-2,2′-dimethoxy-3,3′-bis(phenylmethoxy)-1,1′-binaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2′-dimethoxy-3,3′-bis(phenylmethoxy)-1,1′-binaphthalene
• 英文别名: 2-Methoxy-1-(2-methoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)-3-phenylmethoxynaphthalene；2-methoxy-1-(2-methoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)-3-phenylmethoxynaphthalene
• 化学式: C₃₆H₃₀O₄
• 分子量: 526.632
• InChiKey: AWCOJPGKYBBLDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2′-dimethoxy-3,3′-bis(phenylmethoxy)-1,1′-binaphthalene 在 palladium on activated charcoal ammonium formate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 以10.8 g的产率得到2,2'-dimethoxy-3-hydroxy-3'-benzyloxybinaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过二阶不对称变换合成光学活性低聚萘

  摘要：

  通过二阶不对称转化，在 CuCl2/α-甲基苄胺条件下使用氧化耦合合成了许多连接在其 1,4-位置的光学活性棒状低聚 (2,3-dioxyfunctionalized) 萘。我们相信这种方法是实用的，应该为材料科学领域做出贡献。

  DOI：

  10.1021/ja038910e
• 作为产物：
  描述：

  碘甲烷 、 (R)-3,3'-bis(benzyloxy)-1,1'-binaphthalene-2,2'-diol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2,2′-dimethoxy-3,3′-bis(phenylmethoxy)-1,1′-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过二阶不对称变换合成光学活性低聚萘

  摘要：

  通过二阶不对称转化，在 CuCl2/α-甲基苄胺条件下使用氧化耦合合成了许多连接在其 1,4-位置的光学活性棒状低聚 (2,3-dioxyfunctionalized) 萘。我们相信这种方法是实用的，应该为材料科学领域做出贡献。

  DOI：

  10.1021/ja038910e

文献信息

• Preparation and absolute configuration of hexahydroxyter- and octahydroxyquaternaphthalene derivatives
  作者：Klyoshi Tanaka、Takumi Furuta、Kaoru Fuji、Yoshihisa Miwa、Toors Taga

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00270-4

  日期：1996.8

  Oxidative coupling reactions of the stereochemically defined S-tetrahydroxybinaphthalene derivative gave a separable mixture of two diastereomers of the quaternaphthalenes of S, S, S and S, R, S configurations, whose stereostructures were confirmed by an alternative chemical transformation through the ternaphthalenes as well as the X-ray structure analysis. The CD spectra of the corresponding diastereomers

  立体化学定义的S-四羟基双萘衍生物的氧化偶联反应得到S，S，S和S，R，S构型的季萘的两种非对映异构体的可分离混合物，其立体结构通过通过对苯二甲酸以及其他方法的化学转化得到证实X射线结构分析。相应的非对映异构体的CD光谱表明了整个轴上的立体化学。
• Use of meso-ternaphthalene derivatives: linear recognition of the α,ω-diamines by homoditopic receptors
  作者：Kazunori Tsubaki、Hiroyuki Tanaka、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Takayoshi Kinoshita、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00547-1

  日期：2002.7

  The new ditopic receptors 1-3 consisting of a meso-ternaphthalene backbone and two crown ether rings have been synthesized. Hosts 2 and 3 have been shown to selectively complex and transfer the dipicrates, 1,9-diaminononane and 1,10-diaminodecane, from aqueous solution into the organic phase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of Optically Active Oligonaphthalenes via Second-Order Asymmetric Transformation
  作者：Kazunori Tsubaki、Masaya Miura、Hiroshi Morikawa、Hiroyuki Tanaka、Takeo Kawabata、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/ja038910e

  日期：2003.12.1

  Synthesis of numerous optically active rod-shaped oligo(2,3-dioxyfunctionalized)naphthalenes connected at their 1,4-positions was achieved using oxidative coupling under CuCl2/alpha-methylbenzylamine conditions by second-order asymmetric transformation. We believe this method is practical and should contribute to the field of material science.

  通过二阶不对称转化，在 CuCl2/α-甲基苄胺条件下使用氧化耦合合成了许多连接在其 1,4-位置的光学活性棒状低聚 (2,3-dioxyfunctionalized) 萘。我们相信这种方法是实用的，应该为材料科学领域做出贡献。
• Spin polarization through axially chiral linkers: Length dependence and correlation with the dissymmetry factor
  作者：Dana Amsallem、Anil Kumar、Ron Naaman、Ori Gidron

  DOI：10.1002/chir.23556

  日期：——

  The chiral-induced spin selectivity (CISS) effect relates to the spin-selective electron transport through chiral molecules; therefore, the chiral molecules act as spin filters. In past studies, correlation was found between the magnitude of the spin filtering and the intensity of the circular dichroism (CD) spectrum (the first Compton peak) of the molecules. Since the intensity of the CD peak relates

  手性诱导自旋选择性（CISS）效应与通过手性分子的自旋选择性电子传输有关；因此，手性分子充当旋转过滤器。在过去的研究中，发现自旋过滤的幅度与分子的圆二色性（CD）光谱（第一个康普顿峰）的强度之间存在相关性。由于 CD 峰的强度与电偶极子跃迁和磁偶极子跃迁的幅度相关，因此尚不清楚这些特性中的哪一个与 CISS 效应相关。这项工作旨在解决这个问题。通过研究硫醇官能化对映纯联萘 (BINAP) 和四萘 (TERNAP) 的自旋相关传导和圆二色光谱，我们发现，尽管 TERNAP 中存在第一个康普顿峰，但 BINAP 和 TERNAP 都表现出相似的 50% 自旋极化。几乎是 BINAP 峰值强度的两倍。这些结果可以通过其各向异性（或不对称）因子g abs的相似值来解释，该因子与磁跃迁偶极矩成正比。因此，我们得出结论，CISS效应与手性分子的跃迁偶极矩成正比，即与不对称因子成正比。