2,2'-Dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-diol | 183015-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2'-Dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-diol
• 英文别名: 3,3'-Dihydroxy-2,2'-dimethoxy-1,1'-binaphthyl；4-(3-hydroxy-2-methoxynaphthalen-1-yl)-3-methoxynaphthalen-2-ol
• CAS: 183015-36-3
• 化学式: C₂₂H₁₈O₄
• 分子量: 346.383
• InChiKey: FYUCGEDPVBPWAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-Dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-diol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 N-乙基苯胺 、 copper dichloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醚 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 3',2''-Dimethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-2,3,2',3'',2''',3'''-hexaol
  参考文献：
  名称：

  六羟基叔和八羟基季萘衍生物的制备和绝对构型

  摘要：

  立体化学定义的S-四羟基双萘衍生物的氧化偶联反应得到S，S，S和S，R，S构型的季萘的两种非对映异构体的可分离混合物，其立体结构通过通过对苯二甲酸以及其他方法的化学转化得到证实X射线结构分析。相应的非对映异构体的CD光谱表明了整个轴上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00270-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2′-dimethoxy-3,3′-bis(phenylmethoxy)-1,1′-binaphthalene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2,2'-Dimethoxy-[1,1']binaphthalenyl-3,3'-diol
  参考文献：
  名称：

  六羟基叔和八羟基季萘衍生物的制备和绝对构型

  摘要：

  立体化学定义的S-四羟基双萘衍生物的氧化偶联反应得到S，S，S和S，R，S构型的季萘的两种非对映异构体的可分离混合物，其立体结构通过通过对苯二甲酸以及其他方法的化学转化得到证实X射线结构分析。相应的非对映异构体的CD光谱表明了整个轴上的立体化学。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00270-4

文献信息

• Brønsted acid-catalyzed aromatic annulation of alkoxyallenes with naphthols: a reaction sequence to larger π-conjugated naphthopyrans with aggregation-induced emission characters
  作者：Jinlong Zhang、Lu Zhu、Kang Shen、Huameng Yang、Xiao-Chun Hang、Gaoxi Jiang

  DOI：10.1039/c8sc03837f

  日期：——

  A practical and readily scalable reaction sequence was developed for the straightforward synthesis of a new family of larger π-conjugated naphthopyrans by a Brønsted acid-catalyzed aromatic annulation of alkoxyallenes with inert naphthols. The cascade pathway involves allylation/cyclization/debenzyloxylation/isomerization/dehydration. The new class of solid state diphenylmethylene substituted naphthopyrans

  开发了一种实用且易于扩展的反应序列，用于通过布朗斯台德酸与惰性萘并烷氧基烯丙酸酯的芳族环化反应，直接合成较大的π-共轭萘并吡喃的新家族。级联途径涉及烯丙基化/环化/脱苄氧基化/异构化/脱水。新型的固态二苯基亚甲基取代的萘并吡喃具有荧光发射作用，并被证明具有聚集诱导发射（AIE）行为。
• Long-Range Exciton-Coupled Circular Dichroism:  Application for Determination of the Absolute Configuration of Oligonaphthalenes
  作者：Kazunori Tsubaki、Kazuto Takaishi、Hiroyuki Tanaka、Masaya Miura、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/ol060843g

  日期：2006.6.1

  Hexadecanaphthalenes (S,S,S,S,S,S,S,S,S,S,S,S,S,S,S)-4b and (S,S,S,S,S,S,S,R,S,S,S,S,S,S,S)-4b that possess two tetraphenylporphyrins (TPP) on the upper and lower naphthalene rings were synthesized. Long-range exciton-coupled CD in the Soret region of TPP (about 66 A) was observed. [structure: see text]

  十六碳萘（S，S，S，S，S，S，S，S，S，S，S，S，S，S，S）-4b和（S，S，S，S，S，S，S，S，S，合成了在上下萘环上具有两个四苯基卟啉（TPP）的R，S，S，S，S，S，S，S）-4b。在TPP的Soret区（约66 A）观察到了远程激子耦合的CD。[结构：见文字]
• Spin polarization through axially chiral linkers: Length dependence and correlation with the dissymmetry factor
  作者：Dana Amsallem、Anil Kumar、Ron Naaman、Ori Gidron

  DOI：10.1002/chir.23556

  日期：——

  The chiral-induced spin selectivity (CISS) effect relates to the spin-selective electron transport through chiral molecules; therefore, the chiral molecules act as spin filters. In past studies, correlation was found between the magnitude of the spin filtering and the intensity of the circular dichroism (CD) spectrum (the first Compton peak) of the molecules. Since the intensity of the CD peak relates

  手性诱导自旋选择性（CISS）效应与通过手性分子的自旋选择性电子传输有关；因此，手性分子充当旋转过滤器。在过去的研究中，发现自旋过滤的幅度与分子的圆二色性（CD）光谱（第一个康普顿峰）的强度之间存在相关性。由于 CD 峰的强度与电偶极子跃迁和磁偶极子跃迁的幅度相关，因此尚不清楚这些特性中的哪一个与 CISS 效应相关。这项工作旨在解决这个问题。通过研究硫醇官能化对映纯联萘 (BINAP) 和四萘 (TERNAP) 的自旋相关传导和圆二色光谱，我们发现，尽管 TERNAP 中存在第一个康普顿峰，但 BINAP 和 TERNAP 都表现出相似的 50% 自旋极化。几乎是 BINAP 峰值强度的两倍。这些结果可以通过其各向异性（或不对称）因子g abs的相似值来解释，该因子与磁跃迁偶极矩成正比。因此，我们得出结论，CISS效应与手性分子的跃迁偶极矩成正比，即与不对称因子成正比。
• Configurationally defined sexi- and octinaphthalene derivatives: synthesis and optical properties
  作者：Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Kazunori Tsubaki、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/j.tet.2004.03.055

  日期：2004.5

  The copper mediated oxidative coupling of optically active quaternaphthalenes having a 2-hydroxynaphthyl moiety gave configurationally defined optically active octinaphthalenes. The absolute configuration was determined by comparison with products of [6+2] coupling. The CD spectra of bi-, ter-, quater-, sexi- and octinaphthalenes suggested that the absolute configuration of the chiral axis could be deduced from the intensity of their Cotton effects. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.
• Use of meso-ternaphthalene derivatives: linear recognition of the α,ω-diamines by homoditopic receptors
  作者：Kazunori Tsubaki、Hiroyuki Tanaka、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Takayoshi Kinoshita、Kaoru Fuji

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00547-1

  日期：2002.7

  The new ditopic receptors 1-3 consisting of a meso-ternaphthalene backbone and two crown ether rings have been synthesized. Hosts 2 and 3 have been shown to selectively complex and transfer the dipicrates, 1,9-diaminononane and 1,10-diaminodecane, from aqueous solution into the organic phase. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.