3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol | 651299-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol
• 英文别名: 1-[2-Hydroxy-3-methoxy-4-(2-methoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-1-yl]-3-methoxy-4-(2-methoxy-3-phenylmethoxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
• CAS: 651299-71-7
• 化学式: C₅₈H₄₆O₈
• 分子量: 870.998
• InChiKey: BXSIHCQBAQJJKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.9
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  95.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-芘丁酸 、 3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 WSC*HCl 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Pyren-1-yl-butyric acid 3,3'''-bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-2''-(4-pyren-1-yl-butyryloxy)-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalen-3'-yl ester
  参考文献：
  名称：

  自下而上的光学活性低聚萘的合成：控制轴向手性的三种不同途径1

  摘要：

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。

  DOI：

  10.1021/jo060974v
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-dimethoxy-3-hydroxy-3'-benzyloxybinaphthalene 在 (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以76%的产率得到3,3'''-Bis-benzyloxy-2,2',3'',2'''-tetramethoxy-[1,1';4',1'';4'',1''']quaternaphthalene-3',2''-diol
  参考文献：
  名称：

  通过二阶不对称变换合成光学活性低聚萘

  摘要：

  通过二阶不对称转化，在 CuCl2/α-甲基苄胺条件下使用氧化耦合合成了许多连接在其 1,4-位置的光学活性棒状低聚 (2,3-dioxyfunctionalized) 萘。我们相信这种方法是实用的，应该为材料科学领域做出贡献。

  DOI：

  10.1021/ja038910e

文献信息

• Synthesis of Optically Active Oligonaphthalenes via Second-Order Asymmetric Transformation
  作者：Kazunori Tsubaki、Masaya Miura、Hiroshi Morikawa、Hiroyuki Tanaka、Takeo Kawabata、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji

  DOI：10.1021/ja038910e

  日期：2003.12.1

  Synthesis of numerous optically active rod-shaped oligo(2,3-dioxyfunctionalized)naphthalenes connected at their 1,4-positions was achieved using oxidative coupling under CuCl2/alpha-methylbenzylamine conditions by second-order asymmetric transformation. We believe this method is practical and should contribute to the field of material science.

  通过二阶不对称转化，在 CuCl2/α-甲基苄胺条件下使用氧化耦合合成了许多连接在其 1,4-位置的光学活性棒状低聚 (2,3-dioxyfunctionalized) 萘。我们相信这种方法是实用的，应该为材料科学领域做出贡献。
• Bottom-Up Synthesis of Optically Active Oligonaphthalenes:  Three Different Pathways for Controlling Axial Chirality¹
  作者：Kazunori Tsubaki、Hiroyuki Tanaka、Kazuto Takaishi、Masaya Miura、Hiroshi Morikawa、Takumi Furuta、Kiyoshi Tanaka、Kaoru Fuji、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Takeo Kawabata

  DOI：10.1021/jo060974v

  日期：2006.8.1

  configuration of the newly formed axial bond was determined by (1) X-ray crystallographic analysis, (2) transformation to known compounds 15 and 16, (3) CD spectra of oligonaphthalenes with two pyrene rings as exciton parts, and (4) the shift values in 13C NMR spectra of 13C-enriched derivatives 29−31 toward chiral shift reagent Eu(+tfc)3.

  光学活性双萘1a - d与化学计量的CuCl 2和胺的氧化均偶联提供了高达93％de的季萘2a - d。高非对映选择性是通过三种不同的途径实现的（轴的尖峰化以及非对映选择性结晶，热力学和动力学控制途径）。萘侧链的类型影响哪个途径占主导。三种途径适用于辛二烯（8a - d）和十六萘（10a）与46-99％的de。新形成的轴向键的绝对构型是通过（1）X射线晶体学分析，（2）转化为已知化合物15和16，（3）以两个pyr环作为激子部分的低碳萘的CD光谱和（4）确定的）在移位值13的C NMR谱13 C-富集的衍生物29 - 31朝向手性位移试剂Eu（+ TFC）3。