(Z)-Octadec-9-enoic acid [4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyl]-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propyl]-amide | 322730-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-Octadec-9-enoic acid [4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyl]-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propyl]-amide
• CAS: 322730-15-4
• 化学式: C₂₉H₄₉F₆N₃O₃
• 分子量: 601.717
• InChiKey: MABQEPLUMPJFBY-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  78.51
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-Octadec-9-enoic acid [4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyl]-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propyl]-amide 在 sodium tetrahydroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Combination of Antimicrobial and Endotoxin-Neutralizing Activities of Novel Oleoylamines

  摘要：

  摘要：为了防止由于濒死的革兰氏阴性细菌释放脂多糖而导致感染发展为败血症，我们需要将抗菌活性和中和内毒素活性结合起来。脂多胺是一种新型的内毒素中和化合物，但其抗菌活性尚未得到研究。我们合成了一系列 10 种油酰基胺，它们在多氨基头基，特别是氮原子的数量和间隔以及油酰基的位置上各不相同。这些化合物在微摩尔范围内对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都具有活性。化合物能够使溴化乙锭渗透到细菌中，这表明它们对细菌膜产生了作用。油酰基胺能中和利木赞阿米巴细胞裂解物试验中的内毒素，并能中和人体血液中肿瘤坏死因子α的释放。对化合物的生物活性进行比较，确定了导致抗菌活性的结构特性，定量结构-特性关系分析为预测油酰基胺的活性提供了一个定量模型。

  DOI：

  10.1128/aac.49.6.2307-2313.2005
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 N-[4-(trifluoroacetamido)butyl]-N-[3-(trifluoroacetamido)propyl]amine 在 4-二甲氨基吡啶 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (Z)-Octadec-9-enoic acid [4-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-butyl]-[3-(2,2,2-trifluoro-acetylamino)-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Combination of Antimicrobial and Endotoxin-Neutralizing Activities of Novel Oleoylamines

  摘要：

  摘要：为了防止由于濒死的革兰氏阴性细菌释放脂多糖而导致感染发展为败血症，我们需要将抗菌活性和中和内毒素活性结合起来。脂多胺是一种新型的内毒素中和化合物，但其抗菌活性尚未得到研究。我们合成了一系列 10 种油酰基胺，它们在多氨基头基，特别是氮原子的数量和间隔以及油酰基的位置上各不相同。这些化合物在微摩尔范围内对革兰氏阴性菌和革兰氏阳性菌都具有活性。化合物能够使溴化乙锭渗透到细菌中，这表明它们对细菌膜产生了作用。油酰基胺能中和利木赞阿米巴细胞裂解物试验中的内毒素，并能中和人体血液中肿瘤坏死因子α的释放。对化合物的生物活性进行比较，确定了导致抗菌活性的结构特性，定量结构-特性关系分析为预测油酰基胺的活性提供了一个定量模型。

  DOI：

  10.1128/aac.49.6.2307-2313.2005