4-Ethynyl-L-phenylalanine hydrochloride | 188640-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-Ethynyl-L-phenylalanine hydrochloride
• 英文别名: 4-Ethynyl-l-phenylalanine hydrochloride；(2S)-2-amino-3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid;hydrochloride
• CAS: 188640-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂*ClH
• 分子量: 225.675
• InChiKey: MLHYNRVXXMXXQM-PPHPATTJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.04
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di-μ-chlototetrakis(triphenylphosphine)diplatinum(II) tetrafluoroborate 、 4-Ethynyl-L-phenylalanine hydrochloride 在 NaOCH₃ 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  炔桥α-氨基酸的金属配合物

  摘要：

  钯介导的对乙炔基苯丙氨酸 (p-epa) 与不同卤代苯的偶联产生炔桥连的 α-氨基酸。制备了一系列带有对乙炔基苯丙氨酸和炔基-或苯桥连的二、三、四和六乙炔基苯丙氨酸的阴离子作为 N,O-螯合配体的阳离子单到六核 (Ph3P)2Pt 络合物。Nt-Boc-p-乙炔基苯丙氨酸甲酯被金属取代，得到Ph3PAu-C≡C-R和(Et3P)2Pt(C≡CR)2类型的配合物。苯桥连的二、三、四和六对乙炔基苯丙氨酸甲酯与二茂铁醛形成席夫碱，从 Ph2PCH2CH2CH2NH2 和苯桥连的三乙炔基苯丙氨酸获得三足配体。(Ph3P)2Pt[NH2C(H)(CH2C6H4C≡CH)CO2]+BF4-的结构由X射线衍射确定。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0682(199811)1998:11<1791::aid-ejic1791>3.0.co;2-h
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-3-(4-ethynylphenyl)propanoic acid 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-Ethynyl-L-phenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Alkyne bridged α- amino acids by palladium mediated coupling of alkynes with N-t-Boc-4-iodo-phenylalanine methyl ester

  摘要：

  The Heck reaction of trimethyisilylacetylene with N-t-Boc-4-iodo-L-phenylalanine methyl est er gives N-t-Boc-4-ethynyl-L-phenylalanine methyl ester (2). Coupling of 2 with different alkynes yields alkyne bridged linear amino acid esters 3- 5. Also tripodal and tetrapodal amino acid esters 10 and 11 were prepared by this approach. All compounds have been obtained in enantiomerically pure form. The protecting groups were removed by standard methods to yield the free amino acids as hydrochlorides. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01195-7

文献信息

• Metal Complexes of Alkyne-Bridged α-Amino Acids
  作者：Bernd Kayser、Janina Altman、Heinrich Nöth、Jörg Knizek、Wolfgang Beck

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199811)1998:11<1791::aid-ejic1791>3.0.co;2-h

  日期：1998.11

  different halogenated benzenes yielded alkyne-bridged α-amino acids. A series of cationic mono- to hexanuclear (Ph3P)2Pt complexes with the anions of p-ethynylphenylalanine and alkynyl- or benzene-bridged di-, tri-, tetra- and hexa-ethynyl phenylalanines as N,O-chelate ligands was prepared. N-t-Boc-p-ethynylphenylalanine methyl ester was metal-substituted to give complexes of the types Ph3PAu-C≡C–R and (Et3P)2Pt(C≡CR)2

  钯介导的对乙炔基苯丙氨酸 (p-epa) 与不同卤代苯的偶联产生炔桥连的 α-氨基酸。制备了一系列带有对乙炔基苯丙氨酸和炔基-或苯桥连的二、三、四和六乙炔基苯丙氨酸的阴离子作为 N,O-螯合配体的阳离子单到六核 (Ph3P)2Pt 络合物。Nt-Boc-p-乙炔基苯丙氨酸甲酯被金属取代，得到Ph3PAu-C≡C-R和(Et3P)2Pt(C≡CR)2类型的配合物。苯桥连的二、三、四和六对乙炔基苯丙氨酸甲酯与二茂铁醛形成席夫碱，从 Ph2PCH2CH2CH2NH2 和苯桥连的三乙炔基苯丙氨酸获得三足配体。(Ph3P)2Pt[NH2C(H)(CH2C6H4C≡CH)CO2]+BF4-的结构由X射线衍射确定。
• Alkyne bridged α- amino acids by palladium mediated coupling of alkynes with N-t-Boc-4-iodo-phenylalanine methyl ester
  作者：Bernd Kayser、Janina Altman、Wolfgang Beck

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01195-7

  日期：1997.2

  The Heck reaction of trimethyisilylacetylene with N-t-Boc-4-iodo-L-phenylalanine methyl est er gives N-t-Boc-4-ethynyl-L-phenylalanine methyl ester (2). Coupling of 2 with different alkynes yields alkyne bridged linear amino acid esters 3- 5. Also tripodal and tetrapodal amino acid esters 10 and 11 were prepared by this approach. All compounds have been obtained in enantiomerically pure form. The protecting groups were removed by standard methods to yield the free amino acids as hydrochlorides. (C) 1997, Elsevier Science Ltd.