(+/-)-cis-<3-<(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>cyclopentyl>carbinol | 122624-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (+/-)-cis-<3-<(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>cyclopentyl>carbinol
• 英文别名: [(1S,3R)-3-[(2,5-diamino-6-chloropyrimidin-4-yl)amino]cyclopentyl]methanol
• CAS: 122624-78-6
• 化学式: C₁₀H₁₆ClN₅O
• 分子量: 257.723
• InChiKey: LCPCUXPFVXCORK-NTSWFWBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-145 °C
• 沸点：
  549.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.471±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-<3-<(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>cyclopentyl>carbinol 在 盐酸 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+/-)-cis-<3-(2,6-diamino-9H-purin-9-yl)cyclopentyl>carbinol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧2,6-二取代嘌呤核苷的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶和顺式-4-合成（+-）-顺-[4-[（2,5-二氨基-6-氯嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基]甲醇（5a）通过随后制备所得嘧啶（3a）的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物并用锌和乙酸还原偶氮部分来制备（羟甲基）环戊烯基胺（2a）。由5a制备2′，3′-二氢-2′，3′-二脱氧2-氨基-6-氯嘌呤（6a）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤（9a）。鸟嘌呤（7a）和2,6-二氨基嘌呤（8a）和8-氮杂鸟嘌呤（10a）和8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤的碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物（11a）分别由6a和9a制备。对应的2'，3' 按照相同的方案，从顺式-4-（羟甲基）环戊胺（2b）开始，制备2-氨基-6-取代的嘌呤碳饱和的2-氨基系列取代的碳环核苷。碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine（car

  DOI：

  10.1021/jm00163a004
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxymethylcyclopentylamine 在 盐酸 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (+/-)-cis-<3-<(2,5-diamino-6-chloro-4-pyrimidinyl)amino>cyclopentyl>carbinol
  参考文献：
  名称：

  碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-二脱氧2,6-二取代嘌呤核苷的合成及抗HIV活性。

  摘要：

  由2-氨基-4,6-二氯嘧啶和顺式-4-合成（+-）-顺-[4-[（2,5-二氨基-6-氯嘧啶基）氨基] -2-环戊烯基]甲醇（5a）通过随后制备所得嘧啶（3a）的5-[（4-氯苯基）偶氮]衍生物并用锌和乙酸还原偶氮部分来制备（羟甲基）环戊烯基胺（2a）。由5a制备2′，3′-二氢-2′，3′-二脱氧2-氨基-6-氯嘌呤（6a）的碳环类似物和相应的8-氮杂嘌呤（9a）。鸟嘌呤（7a）和2,6-二氨基嘌呤（8a）和8-氮杂鸟嘌呤（10a）和8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤的碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxy类似物（11a）分别由6a和9a制备。对应的2'，3' 按照相同的方案，从顺式-4-（羟甲基）环戊胺（2b）开始，制备2-氨基-6-取代的嘌呤碳饱和的2-氨基系列取代的碳环核苷。碳环2'，3'-didehydro-2'，3'-dideoxyguanosine（car

  DOI：

  10.1021/jm00163a004

文献信息

• Dideoxycarbocyclic nucleosides
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US04916224A1

  公开（公告）日：1990-04-10

  Antiviral and antitumor compounds are disclosed of general formula: ##STR1## wherein Z is H, OH or NH.sub.2, Y is CH or N, the bond indicated by C.sub.1 '--C.sub.2 ' is absent or, in combination with the C.sub.1 '--C.sub.2 ' bond is the unit CH.dbd.CH, and X is selected from the group consisting of H, N(R.sub.2), SR, OR or halogen, wherein R is H, lower (C.sub.1 -C.sub.4)alkyl, aryl or mixtures thereof, and the pharmaceutically acceptable salts thereof.

  抗病毒和抗肿瘤化合物的一般公式为：##STR1## 其中 Z 为 H、OH 或 NH2，Y 为 CH 或 N，由 C1'--C2' 指示的键缺失或者与 C1'--C2' 键组合为 CH.dbd.CH 单元，X 选自 H、N(R2)、SR、OR 或卤素的组，其中 R 为 H、较低的（C1-C4）烷基、芳基或它们的混合物，以及其药用盐。
• VINCE, ROBERT;HUA, MEI, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 17-21
  作者：VINCE, ROBERT、HUA, MEI

  DOI：——

  日期：——
• US4916224A
  申请人：——

  公开号：US4916224A

  公开（公告）日：1990-04-10