2-(4-iodophenyl)but-3-yn-2-ol | 1361960-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-iodophenyl)but-3-yn-2-ol
• CAS: 1361960-59-9
• 化学式: C₁₀H₉IO
• 分子量: 272.085
• InChiKey: DSWXJMJCHYUVPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodophenyl)but-3-yn-2-ol 在 碘苯 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 以80%的产率得到1,3-dihydroxy-3-(4-iodophenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iodobenzene-catalyzed synthesis of α,α′-dihydroxy ketones: In situ generation of [bis(trifluoroacetoxy)iodo]benzene

  摘要：

  Exposure of ethynyl carbinols to oxone/(CF3CO)(2)O in the presence of a catalytic amount of iodobenzene afforded ,-dihydroxy ketones in good yield, which are common structural motifs in natural products and biologically active compounds. Compared with traditional methods, this method is more convenient and avoids using stoichiometric amounts of hypervalent iodine reagents.

  DOI：

  10.1080/00397911.2015.1121279
• 作为产物：
  描述：

  在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 2.0h， 以1.8 g的产率得到2-(4-iodophenyl)but-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  金催化丙醇与芳香族化合物的分子间反应合成丙二烯

  摘要：

  通过金催化的炔丙醇和芳族化合物的分子间反应，可以中等至高收率有效地合成官能化的烯。用户友好的过程可以在温和的反应条件下用容易获得的原料进行。

  DOI：

  10.1021/jo300147u

文献信息

• Gold-catalyzed reactions of propargylic esters with vinylazides for the synthesis of Z- or E-configured buta-1,3-dien-2-yl esters
  作者：Sachin Bhausaheb Wagh、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c5cc05945c

  日期：——

  Gold-catalyzed synthesis of buta-1,3-dien-2-yl esters by the reaction of propargyl esters with vinylazides is described; the reaction mechanism is postulated to involve a vinyl attack of vinylazides at alkenyl gold carbenes.

  金催化合成丁-1,3-二烯-2-基酯的方法是通过丙炔基酯与乙烯叠氮化合物反应实现的；反应机理推测涉及乙烯叠氮化合物对烯基金卡宾的乙烯攻击。
• (Diacetoxyiodo)benzene-Mediated Reaction of Ethynylcarbinols: Entry to α,α′-Diacetoxy Ketones and Glycerol Derivatives
  作者：Qing-Rong Liu、Cheng-Xue Pan、Xiao-Pan Ma、Dong-Liang Mo、Gui-Fa Su

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00740

  日期：2015.6.19

  Efficient access to α,α′-diacetoxy ketones has been developed from ethynylcarbinols and PhI(OAc)2. A plausible mechanism for this was proposed on the basis of experimental studies. The usefulness of α,α′-diacetoxy ketone products has been documented, and glycerol derivatives can be easily synthesized in good yields via a one-pot reaction.

  从乙炔基甲醇和PhI（OAc）2已经开发出有效接触α，α'-二乙酰氧基酮的方法。在实验研究的基础上，提出了一个可行的机制。已经证明了α，α′-二乙酰氧基酮产物的有用性，并且可以通过一锅法容易地以高收率合成甘油衍生物。