2-propadienyladamantan-2-ol | 124175-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 多环烃
• 英文名称: 2-propadienyladamantan-2-ol
• 英文别名: 2-propa-1,2-dienyladamantan-2-ol
• CAS: 124175-14-0
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OHDKMKQUJZSRQF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-propadienyladamantan-2-ol 在 对甲基苯磺酰异氰酸酯 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 以19%的产率得到2-Prop-2-ynylidene-adamantane
  参考文献：
  名称：

  新型的重排列的α-丙醇氨基甲酸酯的重排。2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯的制备

  摘要：

  用异氰酸N-甲苯磺酰基酯处理各种叔α-烯丙醇可导致简便而新颖的重排反应，该反应以立体选择性方式提供可分离的2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61758-6
• 作为产物：
  描述：

  金刚烷酮 、 (3-tetrahydropyran-2-yloxy-prop-1-ynyl)-lithium 生成 2-propadienyladamantan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  新型的重排列的α-丙醇氨基甲酸酯的重排。2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯的制备

  摘要：

  用异氰酸N-甲苯磺酰基酯处理各种叔α-烯丙醇可导致简便而新颖的重排反应，该反应以立体选择性方式提供可分离的2 - O-氨基甲酰基-4,4-二取代-1,3-丁二烯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)61758-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Silylation of 2,3-Allenols with Unactivated Disilanes: Access to 2-Silyl-1,3-butadienes and α-Silyl-β-hydroxy Vinylsilanes
  作者：Guang-Li Xu、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c04141

  日期：2022.1.21

  Regioselective silylation of 2,3-allenols with disilanes was carried out under catalysis of Pd2dba3/P(o-MeOC6H4)3. In the presence of Cs2CO3, the reaction achieved 2-silyl-1,3-dienes. Reaction of 1-aryl-2,3-allenols gave the products with excellent Z/E selectivity and E-isomers as the major species. Reaction of α-alkylallenols or α-alkyl-α-aryl-allenols resulted in products with moderate Z/E selectivity

  在 Pd 2 dba 3 /P( o -MeOC 6 H 4 ) 3的催化下，用乙硅烷对 2,3-丙二烯醇进行区域选择性甲硅烷基化。在Cs 2 CO 3存在下，反应得到2-甲硅烷基-1,3-二烯。1-aryl-2,3-allenols的反应得到具有优异Z / E选择性和E-异构体为主要种类的产物。α-烷基烯丙醇或 α-烷基-α-芳基烯丙醇的反应产生具有中等Z / E选择性和E-异构体也是主要的。在没有碱的情况下，该反应产生α-甲硅烷基-β-羟基乙烯基硅烷，其在用Cs 2 CO 3处理后转化为2-甲硅烷基-1,3-二烯。
• Palladium‐Catalyzed Reaction of 2,3‐Allenols with Amines: Synthesis of [3]Dendralenes and 1,3‐Dienes Containing Allylic Amino and Hydroxy Groups
  作者：Guang‐Li Xu、Zhong‐Xia Wang

  DOI：10.1002/adsc.202200516

  日期：2022.8.16

  Palladium-catalyzed reaction of 2,3-allenols with amines was carried out to construct conjugated polyenes with allylic amino and hydroxy groups. [Pd(π-allyl)Cl]2/P(2-furyl)3-catalyzed reaction in MeOH led to (Z)-configurated [3]dendralene derivatives and Pd(OAc)2/P(2-furyl)3-catalyzed reaction in iPrOH resulted in (1Z,3E)-1,3-diene derivatives.

  2,3-烯丙醇与胺的钯催化反应构建了具有烯丙基氨基和羟基的共轭多烯。[Pd(π-allyl)Cl] 2 /P(2-furyl) 3 -在 MeOH 中催化反应生成 ( Z )- 构型 [3]dendralene 衍生物和 Pd(OAc) 2 /P(2-furyl) 3 -在i PrOH 中的催化反应产生 (1 Z ,3 E )-1,3-二烯衍生物。
• Selective propargylation of carbonyl compounds with allenylstannane/alkyllithium mixed reagents
  作者：Masaaki Suzuki、Yasushi Morita、Ryoji Noyori

  DOI：10.1021/jo00289a013

  日期：1990.1