N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucylglycine ethyl ester | 2533-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucylglycine ethyl ester
• 英文别名: Z-Ile-Gly-OEt；Glycine, N-[N-[(phenylmethoxy)carbonyl]-L-isoleucyl]-, ethyl ester；ethyl 2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)pentanoyl]amino]acetate
• CAS: 2533-44-0
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: BRKXVERXQRUAHU-BBRMVZONSA-N

物化性质

• 熔点：
  160-161 °C
• 沸点：
  526.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.131±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.01
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucylglycine ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 Boc-Ala-Ala-Ile-Gly
  参考文献：
  名称：

  Chillemi,F.; Bosisio,G., Gazzetta Chimica Italiana, 1965, vol. 95, p. 393 - 401

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-异亮氨酸 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-L-isoleucylglycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Mesoionic Triazolopyridine. III. Applications ofN-Acyl Mesoionic Triazolopyridines as Acylating Reagents

  摘要：

  研究了N-酰基中井杂环三唑吡啶作为酰化试剂在肽合成中的应用。利用这些试剂制备了几种二肽和N-烷氧羰基氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2974

文献信息

• A NEW PEPTIDE SYNTHESIS USING 3-(SUCCINIMIDOXY)-1,2-BENZOISOTHIAZOLE-1,1-DIOXIDE. APPLICATION TO SYNTHESIS OF LEUCINE-ENKEPHALIN
  作者：Katsuhiko Inomata、Hideki Kinoshita、Hirohiko Fukuda、Osamu Miyano、Yoshihiro Yamashiro、Hiroshi Kotake

  DOI：10.1246/cl.1979.1265

  日期：1979.10.5

  3-(Succinimidoxy)-l,2-benzoisothiazole-l,1-dioxide was found to be a useful reagent to convert the carboxylic acids to the corresponding N-hydroxysuccinimide esters. Various dipeptides and leucine-enkephalin were prepared using the reagent in good yields.

  3-(琥珀酰亚胺氧基)-1,2-苯并异噻唑-1,1-二氧化物被发现是将羧酸转化为相应的N-羟基琥珀酰亚胺酯的有用试剂。使用该试剂以良好的收率制备了各种二肽和亮氨酸-脑啡肽。
• Synthèse de la Ileu⁸-oxytocine et de la Val⁸-oxytocine, deux analogues de l'oxytocine modifiés dans la chaîne latérale
  作者：P.-A. Jaquenoud、R. A. Boissonnas

  DOI：10.1002/hlca.19610440116

  日期：——

  N-CBO-L-prolyl-L-isoleucyl-glycine ethyl ester and N-CBO-L-prolyl-L-valylglycine ethyl ester are synthesized by recurrent methods. Amidification of the ester group, splitting of the CBO group and condensation with N-CBO-L-glutaminyl- L-asparaginyl-S-benzyl-L-cysteinyl-azide affords the two respective hexapeptides, which after splitting of the CBO group are condensed with N-tosyl-S-benzyl-L-cysteinyl-

  通过循环法合成了N-CBO-L-脯氨酰基-L-异亮氨酸-甘氨酸乙酯和N-CBO-L-脯氨酰基-L-戊基甘氨酸乙酯。酯基的酰胺化，CBO基团的拆分以及与N-CBO-L-谷氨酰胺基-L-天冬酰胺基-S-苄基-L-半胱氨酰叠氮的缩合提供了两个各自的六肽，它们在CBO基团拆分后被缩合与N-甲苯磺酰基-S-苄基-L-半胱氨酰基-L-酪氨酰基-L-异亮氨酰-叠氮化物。用液态氨中的钠裂解所得的两种九肽的保护基，在稀水溶液中用空气氧化，并通过逆流分配进行纯化，得到所需的环状九肽酰胺：Ileu 8-催产素和Val 8-催产素。在原位对猫子宫进行测试时 前者比催产素本身具有更强的催产作用。
• 1-(2-Nitrobenzenesulfonyloxy)-6-nitrobenzotriazole: A New Reagent for Coupling in Peptide Synthesis
  作者：M. Furukawa、N. Hokama、T. Okawara

  DOI：10.1055/s-1983-30215

  日期：——
• Bernardi,L. et al., Gazzetta Chimica Italiana, 1964, vol. 94, p. 853 - 865
  作者：Bernardi,L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and activity of analogues of the isoleucyl tRNA synthetase inhibitor SB-203207
  作者：Curtis F Crasto、Andrew K Forrest、Tomislav Karoli、Darren R March、Lucy Mensah、Peter J O'Hanlon、Michael R Nairn、Mark D Oldham、Weimin Yue、Martin G Banwell、Christopher J Easton

  DOI：10.1016/s0968-0896(03)00237-2

  日期：2003.7

  Twenty two analogues of SB-203207 have been prepared by total synthesis, and evaluated as inhibitors of a range of tRNA synthetases. Changes to the bicyclic core, removing either the terminal amino substituent or the sulfonyl group from the side chain, and altering either the carbon skeleton or stereochemistry of the isoleucine residue, decreases the potency of inhibition of isoleucyl tRNA synthetase. Substituting the isoleucine residue with other amino acids produces inhibitors of the corresponding synthetases. In particular, a methionine derivative is 50-100 times more potent against methionyl tRNA synthetase than against any of the corresponding isoleucyl, leucyl, valyl, alanyl and prolyl synthetases. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.