3β,6β-diacetoxy-androst-4-en-17-one | 86270-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,6β-diacetoxy-androst-4-en-17-one
• 英文别名: 3β,6β-diacetoxyandrost-4-en-17-one；3β.6β-diacetoxy-androsten-(4)-one-(17)；3β.6β-Diacetoxy-androsten-(4)-on-(17)；[(3S,6R,8R,9S,10R,13S,14S)-6-acetyloxy-10,13-dimethyl-17-oxo-1,2,3,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 86270-35-1
• 化学式: C₂₃H₃₂O₅
• 分子量: 388.504
• InChiKey: VLFIPTROHYFJDG-NXFOENBRSA-N

物化性质

• 熔点：
  163-164 °C
• 沸点：
  482.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.99
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,6β-diacetoxy-androst-4-en-17-one 生成 3β,6β-dihydroxyandrost-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  533.类固醇和相关化合物。第六部分 雄甾烷酮3：5：6-三醇一的异构体的立体化学构型和脱水

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9490002536
• 作为产物：
  描述：

  androstane-3β,5α,6β-triol-17-one-3,6-diacetate 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成 3β,6β-diacetoxy-androst-4-en-17-one
  参考文献：
  名称：

  Amendolla et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1226,1232

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Neighbouring group participation in the rearrangement of 4β-acetoxy-δ5-steroids to 6β-acetoxy-δ4-steroids
  作者：James R. Hanson、Paul B. Reese

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81391-x

  日期：1983.1

  2H, 13C and 14C-Labelling studies are presented as evidence for the intervention of the 3β-hydroxyl group, possibly via a 3β,4β-acetoxylinium ion in the rearrangement and acetylation of 3β-hydroxy-4β-acetoxy-δ5-steroids by glacial acetic acid to form 3β,6β-diacetoxy-δ4-steroids.

  2 H，13 C和14 C-标记研究呈现为证据，3β位羟基的干预，可能经由在重排一个3β，4β-acetoxylinium离子和乙酰化3β羟基4β乙酰氧基δ的5通过冰醋酸-steroids形成3β，6β二乙酰氧基δ 4个-steroids。
• Hanson, James R.; Reese, Paul B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 331 - 334
  作者：Hanson, James R.、Reese, Paul B.

  DOI：——

  日期：——
• Boynton, Juliette; Hansom, James R.; Kiran, Ismail, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1999, # 11, p. 2701 - 2716
  作者：Boynton, Juliette、Hansom, James R.、Kiran, Ismail

  DOI：——

  日期：——
• Flaih, Nazar; Hanson, James R.; Hitchcock, Peter B., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 5, p. 1085 - 1089
  作者：Flaih, Nazar、Hanson, James R.、Hitchcock, Peter B.

  DOI：——

  日期：——
• FLAIH, NAZAR;HANSON, JAMES R.;HITCHCOCK, PETER B., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. 1,(1991) N, C. 1085-1089
  作者：FLAIH, NAZAR、HANSON, JAMES R.、HITCHCOCK, PETER B.

  DOI：——

  日期：——