4-cyano-4'-methoxydiphenyldiazomethane | 30042-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-cyano-4'-methoxydiphenyldiazomethane
• 英文别名: 4-(diazo(4-methoxyphenyl)methyl)benzonitrile；4-[diazo-(4-methoxyphenyl)methyl]benzonitrile
• CAS: 30042-05-8
• 化学式: C₁₅H₁₁N₃O
• 分子量: 249.272
• InChiKey: CRNQXWVRWMJVGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  69.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-cyano-4'-methoxydiphenyldiazomethane 、 1-(4-cyanophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)ethylene 生成 cis-1,2-di-(p-cyanophenyl)-1,2-di-(p-methoxyphenyl)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  ARNOLD, D. R.;WAYNER, D. D. M.;YOSHIDA, M., CAN. J. CHEM., 1982, 60, N 18, 2313-2320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基苯甲酰基)苯甲腈 在 manganese(IV) oxide 、 magnesium sulfate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 4-cyano-4'-methoxydiphenyldiazomethane
  参考文献：
  名称：

  铑催化的对映选择性 B-H 键插入 gem-二芳基卡宾：有效获取 gem-二芳基甲炔硼烷

  摘要：

  我们报告了以二芳基重氮甲烷作为卡宾前体的高对映选择性二铑催化的 B-H 键插入反应。这些反应以高产率（高达 99 % 的产率）、高活性（高达 14 300 的转化率）、高对映选择性（高达 99 % ee）提供了手性 gem-二芳基次甲基硼烷化合物，并显示出前所未有的广泛官能团耐受性。

  DOI：

  10.1002/anie.202109447

文献信息

• The thermal cis–trans-isomerization of some substituted tetraphenyl-cyclopropanes. An assessment of the importance of merostabilization of a 1,3-biradical
  作者：Donald R. Arnold、Masato Yoshida

  DOI：10.1039/c39810001203

  日期：——

  Arrhenius kinetic parameters for the thermal cis–trans-isomerization of 1,2-di-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-(1a), 1,2-di-(p-cyanophenyl)-1,2-diphenyl-(1b), 1-(p-cyanophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)-1,2-diphenyl-(1c), and 1,2-di-(p-methoxyphenyl)-1,2-di-(p-methoxyphenyl)-cyclopropane (1d) give an indication of the substituent effects on the stability of the transient 1,3-biradical.

  1,2-二-（对甲氧基苯基）-1,2-二苯基-（1a），1,2-二-（对氰基苯基）-1,2的顺式-反式异构化的Arrhenius动力学参数-二苯基-（1b），1-（对-氰基苯基）-2-（对-甲氧基苯基）-1,2-二苯基-（1c）和1,2-二-（对-甲氧基苯基）-1,2-二-（对甲氧基苯基）-环丙烷（1d）表示取代基对瞬态1,3-双自由基稳定性的影响。
• The synthesis, characterization, and thermal isomerization of some 1,1,2,2-tetraarylcyclopropanes
  作者：Donald R. Arnold、Danial D. M. Wayner、Masato Yoshida

  DOI：10.1139/v82-329

  日期：1982.9.15

  of symmetrically substituted derivatives, the, 13Cmr chemical shifts correlate with ΣσR0. This correlation is only observed in cases where the Cα—Cβ bond has no net polarity. Details of the thermal isomerization of those derivatives for which the possibility of cis and trans configurations exists are also reported. Trends in the Arrhenius parameters provide evidence for the biradical character of the

  报道了广泛系列的 1,1,2,2-四芳基环丙烷的合成和光谱表征。详细检查了取代基对 13Cmr 和 1Hmr 化学位移的影响。在一系列对称取代的衍生物中，13Cmr 化学位移与 ΣσR0 相关。这种相关性仅在 Cα-Cβ 键没有净极性的情况下观察到。还报道了可能存在顺式和反式构型的那些衍生物的热异构化的细节。阿伦尼乌斯参数的趋势为过渡态的双基特征提供了证据。讨论了支持过渡态双基特征的其他数据。
• Humphreys,R.W.R.; Arnold,D.R., Canadian Journal of Chemistry, 1977, vol. 55, p. 2286 - 2291
  作者：Humphreys,R.W.R.、Arnold,D.R.

  DOI：——

  日期：——
• Humphreys,R.W.R.; Arnold,D.R., Canadian Journal of Chemistry, 1979, vol. 57, # 19, p. 2652 - 2661
  作者：Humphreys,R.W.R.、Arnold,D.R.

  DOI：——

  日期：——