furan-2-ylmethyl pent-4-enoate | 1220185-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: furan-2-ylmethyl pent-4-enoate
• CAS: 1220185-08-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: GSDKZULWKWSTRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.29
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯硼酸 、 furan-2-ylmethyl pent-4-enoate 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氧气 、 α-cyclodextrin 作用下， 以40 %的产率得到furan-2-ylmethyl (E)-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  聚合物辅助研磨的机械化学需氧氧化 Heck 偶联：环糊精添加剂促进区域选择性控制

  摘要：

  氧化赫克反应是众所周知的有机转化。然而，以前的反应因需要复杂的导向基团或辅助基团、对本体溶剂的依赖、缺乏催化剂回收以及异构产物混合物的形成而受到限制，从而阻碍了其更广泛的应用。在此，我们提出了一种利用聚合物辅助研磨（POLAG）技术来促进芳基硼酸与电子无偏烯烃在无溶剂条件下的区域选择性氧化赫克偶联的新方法。无配体的 Pd(TFA) 2催化剂与作为 POLAG 添加剂的环糊精 (CD) 和作为绿色氧化剂的分子氧共同促进了该催化反应。机理研究表明，环糊精不仅可以稳定钯催化剂，还可以通过对底物施加空间位阻来影响反应选择性。回收实验和电子显微镜图像证明了 Pd/CD 的有效回收能力，五次循环后催化剂形态基本保持不变。 XPS 实验证实在球磨过程中形成了新的钯催化物质。值得注意的是，该反应在环境温度下发生，无需额外化学计量的有害氧化剂和有毒溶剂，符合绿色指标评估的环保实践。

  DOI：

  10.1039/d4gc01006j
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 4-戊烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以94%的产率得到furan-2-ylmethyl pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  由钌-茚叉配合物介导的环重排复分解 (RRM)

  摘要：

  已经研究了几种带有 N-杂环卡宾 (NHC) 和膦的钌 - 茚叉配合物，用于通过烯烃复分解对环状化合物进行环重排。发现这些催化剂可以有效地促进这种多米诺骨牌反应，尤其是含有空间位阻的 NHC 配合物。此外，将茚基型催化剂与亚苄基和 Hoveyda 型类似物进行了比较。反应的范围突出了控制 RRM 的参数。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901316