tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)propiolate | 1193444-19-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: Tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoate；tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 1193444-19-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: QSBDFUINNRAKDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 2-乙炔基苯甲醚 在 吡啶 、 palladium diacetate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以83 %的产率得到tert-butyl 3-(2-methoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的末端炔烃与二碳酸二叔丁酯的交叉偶联：易于获得功能化的炔酸酯

  摘要：

  使用二碳酸二叔丁酯作为酯源，开发了一种有效的钯催化的末端炔烃烷氧基羰基化反应。该协议在温和条件下进行，并展示了板基板范围。克级合成和产物衍生化的成功应用进一步证实了该方法的合成效用。因此，它为合成各种功能化的炔酸酯提供了一条强有力的途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133418

文献信息

• Facile synthesis of 2-unsubstituted benzofuran-3-carboxylates using diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide
  作者：Yoshiyuki Hari、Ryosuke Kondo、Koji Date、Toyohiko Aoyama

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.041

  日期：2009.10

  Diazo(trimethylsilyl)methylmagnesium bromide reacted with (o-methoxyphenyl)(oxo)acetates to readily afford 2-unsubstituted benzofuran-3-carboxylates via oxonium ylides formed from the initially generated alkylidenecarbene intermediates. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Palladium-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes with di-tert-butyl dicarbonate: Facile access to functionalized alkynoate esters
  作者：Jing-Hui Liu、Yao-Wei Liu、Chuang Geng、Bin Zhao、Guo-Qin Hu

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133418

  日期：2023.6

  An efficient palladium-catalyzed alkoxycarbonylation of terminal alkynes was developed using di-tert-butyl dicarbonate as the ester source. This protocol proceeded under mild conditions and exhibited a board substrate scope. The successful application of gram-scale synthesis and product derivatization further confirmed the synthetic utility of this method. Thus it provides a powerful route to the synthesis

  使用二碳酸二叔丁酯作为酯源，开发了一种有效的钯催化的末端炔烃烷氧基羰基化反应。该协议在温和条件下进行，并展示了板基板范围。克级合成和产物衍生化的成功应用进一步证实了该方法的合成效用。因此，它为合成各种功能化的炔酸酯提供了一条强有力的途径。