2-epi-conagenin | 1059607-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-epi-conagenin
• 英文别名: (2R)-2-[[(2R,3S,4R)-2,4-dihydroxy-3-methylpentanoyl]amino]-3-hydroxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 1059607-14-5
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₆
• 分子量: 249.264
• InChiKey: GLESHRYLRAOJPS-MPXCPUAZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl N-[(2R,3S,4R)-2,4-di(acetyloxy)-3-methylvaleryl]-2-methyl-D-serinate 在 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以83%的产率得到2-epi-conagenin
  参考文献：
  名称：

  A concise synthesis of (+)-conagenin and its isomer using chiral tricyclic iminolactones

  摘要：

  An efficient synthesis of (+)-conagenin, a novel immunomodulator produced by Streptomyces roseosporus, has been achieved via the shortest route at present. At the same time, 2-epiconagenin was synthesized according to the same methodology. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.06.033