benzyl (6-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)naphthalen-2-yl)carbamate | 1474012-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl (6-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)naphthalen-2-yl)carbamate
• CAS: 1474012-32-2
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₄S
• 分子量: 439.535
• InChiKey: OYYVDQZNNJEKNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.331±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  78.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (6-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)naphthalen-2-yl)carbamate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 6.2h， 生成 1-methyl-4-{6-[3-(4-chloro-3-(trifluoromethyl)phenyl)urea]naphthalen-2-yl}sulfonylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel diaryl urea derivatives bearing sulfonamide moiety

  摘要：

  一系列具有磺酰胺基团的二芳基脲衍生物被设计和合成。通过标准的MTT法筛选和评估它们对人癌细胞系MX-1、A375、HepG2、Ketr3和HT-29的体外抗肿瘤作用，以索拉非尼作为阳性对照。一些化合物显示出相较于索拉非尼对多条细胞系显著的抑制活性。特别是2,6-二甲基-4-{6-[3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)脲]萘-2-基}磺酰吗啉（10d）在A375、HepG2和Ketr3中的效能最强，其IC50值为0.65–0.97 μmol/L，效力是索拉非尼的5–20倍。化合物10d成为进一步优化的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4903-z
• 作为产物：
  描述：

  6(or7)-氨基-2-萘磺酸 在 氯化亚砜 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 benzyl (6-((4-methylpiperazin-1-yl)sulfonyl)naphthalen-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and in vitro antitumor evaluation of novel diaryl urea derivatives bearing sulfonamide moiety

  摘要：

  一系列具有磺酰胺基团的二芳基脲衍生物被设计和合成。通过标准的MTT法筛选和评估它们对人癌细胞系MX-1、A375、HepG2、Ketr3和HT-29的体外抗肿瘤作用，以索拉非尼作为阳性对照。一些化合物显示出相较于索拉非尼对多条细胞系显著的抑制活性。特别是2,6-二甲基-4-{6-[3-(4-氯-3-(三氟甲基)苯基)脲]萘-2-基}磺酰吗啉（10d）在A375、HepG2和Ketr3中的效能最强，其IC50值为0.65–0.97 μmol/L，效力是索拉非尼的5–20倍。化合物10d成为进一步优化的有价值的先导化合物。

  DOI：

  10.1007/s11426-013-4903-z