2-p-Tolyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one | 63153-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-p-Tolyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)chromeno[3,4-d][1,3]oxazol-4-one
• CAS: 63153-36-6
• 化学式: C₁₇H₁₁NO₃
• 分子量: 277.279
• InChiKey: WYHBQPDINWCNRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-((4-methylbenzyl)amino)-2H-chromen-2-one 在 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以68%的产率得到2-p-Tolyl-chromeno[3,4-d]oxazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fused oxazole-containing coumarin derivatives via oxidative cross coupling reaction using a combination of CuCl₂ and TBHP

  摘要：

  使用20摩尔％的CuCl₂作为催化剂和TBHP作为氧化剂，通过氧化交叉偶联反应合成了含香豆素衍生物的各种融合噁唑。

  DOI：

  10.1039/c5ra27993c

文献信息

• Tricyclic heteroaromatic systems. Synthesis and benzodiazepine receptor affinity of 2-substituted-1-benzopyrano[3,4-d]oxazol-4-ones, -thiazol-4-ones, and -imidazol-4-ones
  作者：Vittoria Colotta、Daniela Catarzi、Flavia Varano、Lucia Cecchi、Guido Filacchioni、Claudia Martini、Laura Giusti、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1016/s0014-827x(98)00028-7

  日期：1998.5

  A number of 2-aryl-substituted-1-benzopyrano[3,4-d] oxazol-4-ones 1, -thiazol-4-ones 2 and -imidazol-4-ones 3 were synthesized. Benzodiazepine receptor (BZR) binding assays were performed on these series of tricyclic heteroaromatic systems. None of the tested compounds showed detectable affinity for BZR. Comparative structure-activity relationship analysis between the reported compounds and some known BZR ligands of similar size and shape revealed that, according to a two-dimensional schematic representation of the interaction of these kinds of tricyclic heteroaromatic systems with the BZR recognition site, the nature of the optional a. proton acceptor is of significant importance in the receptor-ligand interaction. (C) 1998 Elsevier Science S.A. All rights reserved.