6-Methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one | 1394172-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-Methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 6-methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1394172-80-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O
• 分子量: 202.256
• InChiKey: DPWSOSJYEOAFRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one 在 tris(triphenylphosphine)rhodium(l) chloride 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 tert-butyl (E)-(2-(3,3-dimethylbut-1-en-1-yl)-5-methyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)(pyridin-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Catalytic intermolecular β-C–H alkenylation of α-enamino-ketones with simple alkynes

  摘要：

  一种通过催化C-H/炔键偶联合成β-烯基取代的α-烯胺酮的独特策略被阐述。缓慢加入炔烃底物以及使用NaI作为添加剂在控制炔烃插入过程中起关键作用。将吡啶基团替换为氨基甲酸酯的方法也被发展起来。该方法实现了高度功能化的乙烯基取代烯胺酮的快速合成。

  DOI：

  10.1039/c3cc47556e
• 作为产物：
  描述：

  3-乙基-5-甲基-2-(吡啶-2-基氨基)环戊-2-烯-1-酮 在 盐酸 、 aluminum oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-Methyl-2-(pyridin-2-ylamino)cyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  1,2-二酮与简单烯烃的催化分子间C-烷基化：可回收的指导组策略

  摘要：

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。

  DOI：

  10.1021/ja306123m

文献信息

• Catalytic Intermolecular <i>C</i>-Alkylation of 1,2-Diketones with Simple Olefins: A Recyclable Directing Group Strategy
  作者：Zhiqian Wang、Brandon J. Reinus、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja306123m

  日期：2012.8.29

  2-diketones using simple terminal olefins as alkylating agents. Aminopyridine is employed as a recyclable directing group. First, it reacts with ketones to give enamines and delivers Rh to activate the vinyl C-H bonds in the same pot; second, it can be cleaved off and recovered via hydrolysis. A broad range of olefins can be utilized as substrates, including aliphatic, aromatic olefins and vinyl esters

  我们描述了使用简单的末端烯烃作为烷基化剂的 Rh 催化的环状 1,2-二酮分子间 C-烷基化的第一个例子。氨基吡啶用作可回收的导向基团。首先，它与酮反应生成烯胺并在同一锅中传递 Rh 以激活乙烯基 CH 键；其次，它可以通过水解被裂解和回收。广泛的烯烃可用作底物，包括脂肪族、芳香族烯烃和乙烯基酯。该方法的效率还体现在合成天然调味化合物 3-乙基-5-甲基-1,2-环戊二酮（一锅 53% 的产率与之前的四步路线 16% 的产率相比）起始材料）。这项工作有望作为未活化烯烃催化酮 α-烷基化的开创性研究。
• Catalytic intermolecular β-C–H alkenylation of α-enamino-ketones with simple alkynes
  作者：Zhiqian Wang、Brandon J. Reinus、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c3cc47556e

  日期：——

  A unique strategy to synthesize β-alkenylated α-enamino-ketones via catalytic C–H/alkyne coupling is described. The slow addition of alkyne substrates and the use of NaI as an additive play key roles in controlling the alkyne insertion. Replacement of the pyridyl group with carbamates was also developed. This method allows for rapid synthesis of highly functionalized vinyl-substituted enamino-ketones.

  一种通过催化C-H/炔键偶联合成β-烯基取代的α-烯胺酮的独特策略被阐述。缓慢加入炔烃底物以及使用NaI作为添加剂在控制炔烃插入过程中起关键作用。将吡啶基团替换为氨基甲酸酯的方法也被发展起来。该方法实现了高度功能化的乙烯基取代烯胺酮的快速合成。