tert-butyl N-[(1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)butyl]carbamate | 1234882-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)butyl]carbamate
• CAS: 1234882-97-3
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₃
• 分子量: 305.417
• InChiKey: PDFJEVPSKWNKND-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)butyl]carbamate 在 戴斯-马丁氧化剂 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 (3S,4S)-4-(benzamido)-N-((ethoxycarbonyl)methyl)-3-isopropyl-4-(4-methylphenyl)-2-oxobutanamide
  参考文献：
  名称：

  homo-PADAM协议：α-氧代或α-羟基-γ-酰基氨基酰胺和色氨酸的立体选择性和操作简单合成

  摘要：

  从各种苯甲醛开始，通过一系列顺序1，不对称的有机催化曼尼希反应，2，Passerini多组分反应，3），可以直接和完全立体选择性地合成新型肽模拟物α-氧代-γ-酰基氨基酰胺。胺脱保护-酰基迁移方案，以及4）最终氧化。整个序列可以在不纯化中间体的情况下进行，并且代表了同源物的第一个例子。-Passerini-胺脱保护-酰基迁移（PADAM）策略。α-氧代-γ-酰基氨基酰胺的高度立体选择性还原也提供了α-羟基-γ-酰基氨基酰胺。在某些情况下，两种非对映异构体都是通过简单地还原还原剂而获得的。最后，从受保护的水杨醛开始，相同的序列，接着进行Mitsunobu环化，得到高度取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201300023
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (p-tolyl(tosyl)methyl)carbamate 在 caesium carbonate 、 L-脯氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl N-[(1S,2S)-2-formyl-3-methyl-1-(4-methylphenyl)butyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  homo-PADAM协议：α-氧代或α-羟基-γ-酰基氨基酰胺和色氨酸的立体选择性和操作简单合成

  摘要：

  从各种苯甲醛开始，通过一系列顺序1，不对称的有机催化曼尼希反应，2，Passerini多组分反应，3），可以直接和完全立体选择性地合成新型肽模拟物α-氧代-γ-酰基氨基酰胺。胺脱保护-酰基迁移方案，以及4）最终氧化。整个序列可以在不纯化中间体的情况下进行，并且代表了同源物的第一个例子。-Passerini-胺脱保护-酰基迁移（PADAM）策略。α-氧代-γ-酰基氨基酰胺的高度立体选择性还原也提供了α-羟基-γ-酰基氨基酰胺。在某些情况下，两种非对映异构体都是通过简单地还原还原剂而获得的。最后，从受保护的水杨醛开始，相同的序列，接着进行Mitsunobu环化，得到高度取代的苯并二氢吡喃。

  DOI：

  10.1002/chem.201300023

文献信息

• Controlling Stereoselectivity in the Aminocatalytic Enantioselective Mannich Reaction of Aldehydes with In Situ Generated N-Carbamoyl Imines
  作者：Patrizia Galzerano、Dario Agostino、Giorgio Bencivenni、Letizia Sambri、Giuseppe Bartoli、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/chem.200903217

  日期：2010.5.25

  A simple and convenient method for the direct, aminocatalytic, and highly enantioselective Mannich reactions of aldehydes with in situ generated N‐carbamoyl imines has been developed. Both α‐imino esters and aromatic imines serve as suitable electrophilic components. Moreover, the judicious selection of commercially available secondary amine catalysts allows selective access to the desired stereoisomer

  已开发出一种简便，简便的方法，用于醛与原位生成的N-氨基甲酰基亚胺的直接，氨基催化和高度对映选择性的曼尼希反应。α-亚氨基酯和芳族亚胺都可以用作合适的亲电子组分。此外，市售的仲胺催化剂的明智选择允许所述的所需的立体异构选择性接入ñ -叔丁氧羰基（BOC）或ñ在-苄酯基（Cbz）曼尼希加成物，具有很高的控制顺式或反相对构型和几乎完美的对映选择性。除了可以完全控制曼尼希反应的立体化学的可能性外，这种方法的主要优点还在于操作简便。高反应性的氨基甲酸酯保护的亚胺是由稳定且易于处理的α-酰胺基砜原位生成的。