N-[(E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enyl]hydroxylamine | 1447464-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enyl]hydroxylamine
• CAS: 1447464-36-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• 分子量: 205.3
• InChiKey: PHLSESIVIPINFW-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enyl]hydroxylamine 在 1-((S)-3,3-dimethyl-1-oxo-1-((R)-2-(pyren-4-yl)pyrrolidin-1-yl)butan-2-yl)-3-((1R,2R)-2-(2-methyl-5-phenyl-1H-pyrrol-1-yl)cyclohexyl)thiourea 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (S)-2-benzyl-4,4-dimethylpyrrolidin-1-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination

  摘要：

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.

  DOI：

  10.1021/ja402893z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-5-(4-chlorophenyl)-2,2-diphenylpent-4-enal 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 N-[(E)-2,2-dimethyl-5-phenylpent-4-enyl]hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination

  摘要：

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.

  DOI：

  10.1021/ja402893z

文献信息

• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Intramolecular Cope-Type Hydroamination
  作者：Adam R. Brown、Christopher Uyeda、Carolyn A. Brotherton、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja402893z

  日期：2013.5.8

  Catalysis of Cope-type rearrangements of bis-homoallylic hydroxylamines is demonstrated using chiral thiourea derivatives. This formal intramolecular hydroamination reaction provides access to highly enantioenriched alpha-substituted pyrrolidine products and represents a complementary approach to metal-catalyzed methods.