(E)-1-(3-bromo-1-propenyl)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzene | 917766-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(3-bromo-1-propenyl)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzene
• CAS: 917766-72-4
• 化学式: C₂₁H₃₇BrO₂Si₂
• 分子量: 457.599
• InChiKey: NWAVSOHDNHAFJS-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  423.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.068±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.86
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(3-bromo-1-propenyl)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (4Z,6E)-[7-(3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)phenyl)hepta-4,6-dienyl]-3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s
• 作为产物：
  描述：

  3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzaldehyde 在 三溴化磷 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (E)-1-(3-bromo-1-propenyl)-3,5-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-symbioimine的全合成。

  摘要：

  （+/-）-Symbioimine（1）的合成仅以12个线性步骤完成，总产率为8％。关键步骤是用BF3.Et2O处理13b以生成N-羰基烷氧基二氢吡啶鎓阳离子14b，该阳离子经过新颖的立体定向分子内Diels-Alder反应，以42％的收率得到加合物16b。N-Troc组16b的切割可立体定向提供亚胺24b。TBDMS醚的裂解和硫酸化提供了（+/-）-Symbioimine（1）。[反应：请参见文字]。

  DOI：

  10.1021/ol062333s