benzyl N-[2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamate | 1447346-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-(2-prop-2-enoxyethyl)carbamate
• CAS: 1447346-44-2
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₃
• 分子量: 235.283
• InChiKey: UWLQRBMYABQSQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamate 在 silver tetrafluoroborate 、 2,6-双(二苯基膦甲基)吡啶二氯化钯 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到benzyl 3-methylmorpholine-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的加氢氨化反应立体选择性合成2，5-二取代的吗啉。

  摘要：

  钯催化的加氢胺化反应是从氨基甲酸酯保护的氮丙啶立体选择性合成2，5-二取代和2,3,5-三取代吗啉的关键步骤。使用路易斯酸催化剂，不饱和醇亲核试剂选择性地在更取代的位置上攻击氮丙啶。所得氨基烯烃的钯催化加氢胺化反应可将吗啉作为单一非对映异构体以极佳的收率得到。

  DOI：

  10.1039/c3cc44117b
• 作为产物：
  描述：

  N-Cbz-氮丙啶 、 烯丙醇 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到benzyl N-[2-(prop-2-en-1-yloxy)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化的加氢氨化反应立体选择性合成2，5-二取代的吗啉。

  摘要：

  钯催化的加氢胺化反应是从氨基甲酸酯保护的氮丙啶立体选择性合成2，5-二取代和2,3,5-三取代吗啉的关键步骤。使用路易斯酸催化剂，不饱和醇亲核试剂选择性地在更取代的位置上攻击氮丙啶。所得氨基烯烃的钯催化加氢胺化反应可将吗啉作为单一非对映异构体以极佳的收率得到。

  DOI：

  10.1039/c3cc44117b

文献信息

• Stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted morpholines using a palladium-catalyzed hydroamination reaction
  作者：Alicia McGhee、Brian M. Cochran、Torrey A. Stenmark、Forrest E. Michael

  DOI：10.1039/c3cc44117b

  日期：——

  A palladium-catalyzed hydroamination reaction is the key step in a stereoselective synthesis of 2,5-disubstituted and 2,3,5-trisubsituted morpholines from carbamate-protected aziridines. Aziridines are selectively attacked at the more substituted position by unsaturated alcohol nucleophiles using Lewis acid catalysts. Palladium-catalyzed hydroamination of the resulting aminoalkenes gives morpholines

  钯催化的加氢胺化反应是从氨基甲酸酯保护的氮丙啶立体选择性合成2，5-二取代和2,3,5-三取代吗啉的关键步骤。使用路易斯酸催化剂，不饱和醇亲核试剂选择性地在更取代的位置上攻击氮丙啶。所得氨基烯烃的钯催化加氢胺化反应可将吗啉作为单一非对映异构体以极佳的收率得到。