(Z)-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene | 1207682-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-fluoro-4-[(Z)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]benzene
• CAS: 1207682-11-8
• 化学式: C₉H₆F₄
• 分子量: 190.14
• InChiKey: MQMWIJGWLZLYOO-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 在 三乙基硅烷 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以32%的产率得到(Z)-1-fluoro-4-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的Cu（III）–CF 3复杂的非常规（Z）选择性氢三氟甲基化反应

  摘要：

  开发了一种有效且选择性的末端炔烃加氢三氟甲基化方法，以使DMF中的末端炔烃，硅烷和Cu（III）-CF 3络合物能够合成1,2-二取代的三氟甲基化Z-烯烃。不同寻常的Z选择性和各种官能团的相容性使该反应与以前的乙烯基CF 3键形成方法互补，从而主要生成E产物或E，Z-异构体的混合物。大量的机理研究表明，该反应可能涉及迁移初始形成的Ar–C≡C–CF 3的关键步骤。进入LCu（I）-H中间体，然后将乙烯基铜物质加氢，最终得到Z-三氟甲基化的苯乙烯。氘标记实验表明，DMF不仅充当Z-三氟甲基化苯乙烯产品中的溶剂，而且充当α-H的来源。鉴于我们最近开发的使用Cu（III）-CF 3配合物/亲核试剂对炔烃进行新型的双功能化，这与以前的抗双功能化化学方法形成了鲜明的对比，Cu（III）-CF 3配合物被证明具有独特的与常规CF 3相比的反应活性 试剂（Togni试剂和梅本型试剂），因此可以开发其他有趣的反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01586

文献信息

• Iron(III) Porphyrin Catalyzed Olefination of Aldehydes with 2,2,2-Trifluorodiazoethane (CF₃ CHN₂ )
  作者：Yang Lu、Chuyu Huang、Chao Liu、Yong Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201800325

  日期：2018.5.15

  An efficient method for the iron(III) porphyrin catalyzed olefination of various aldehydes with 2,2,2‐trifluorodiazoethane (CF3CHN2) under neutral conditions has been developed. This reaction is an important supplement to the synthetic applications of CF3CHN2.

  开发了一种在中性条件下用铁（III）卟啉催化各种醛与2,2,2-三氟重氮乙烷（CF 3 CHN 2）的有效反应的方法。该反应是CF 3 CHN 2合成应用的重要补充。
• Controlled Trifluoromethylation Reactions of Alkynes through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Naeem Iqbal、Jaehun Jung、Sehyun Park、Eun Jin Cho

  DOI：10.1002/anie.201308735

  日期：2014.1.7

  The control of a reaction that can form multiple products is a highly attractive and challenging concept in synthetic chemistry. A set of valuable CF3‐containing molecules, namely trifluoromethylated alkenyl iodides, alkenes, and alkynes, were selectively generated from alkynes and CF3I by environmentally benign and efficient visible‐light photoredox catalysis. Subtle differences in the combination

  在合成化学中，控制可形成多种产物的反应是一个极具吸引力和挑战性的概念。通过对环境无害且有效的可见光光氧化还原催化作用，从炔烃和CF 3 I选择性地生成了一组有价值的含CF 3分子，即三氟甲基化的烯基碘，烯烃和炔烃。催化剂，碱和溶剂的组合之间存在细微差异，因此可以控制炔烃与CF 3 I之间反应的反应性和选择性。
• A Reverse Wittig Coupling with Trifluoroacetaldehyde: A Convenient One-Step Synthesis of Trifluoromethyl Alkenes
  作者：Shainaz Landge、Dmitry Borkin、Bela Torok

  DOI：10.2174/157017809789124795

  日期：2009.9.1

  A novel, mild synthesis of aryl-3,3,3-trifluoropropenes by Wittig olefination of benzylphosphonium ylides with in-situ generated trifluoroacetaldehyde is described. The in-situ formed trifluoroacetaldehyde efficiently traps the Wittig ylides and yields trifluoromethyl alkenes without the troublesome handling. The scope of the reaction was tested in reaction of trifluoroacetaldehyde with a wide variety of benzylphosphonium ylides. The α-trifluoromethyl alkenes were isolated in good to excellent yields in a convenient one step process.

  描述了一种新颖、温和的芳基 3,3,3-三氟丙烯合成方法，通过苄基鏻叶立德与原位生成的三氟乙醛进行 Wittig 烯化。原位形成的三氟乙醛有效地捕获维蒂希叶立德并产生三氟甲基烯烃，而无需麻烦的处理。在三氟乙醛与多种苄基鏻叶立德的反应中测试了反应范围。通过一种方便的一步法以良好至优异的产率分离出 α-三氟甲基烯烃。