diethyl 4-formyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 34014-57-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-formyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: 4-Formyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• CAS: 34014-57-8
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₅
• 分子量: 281.309
• InChiKey: OEZDWEBQFPYWSZ-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 4-formyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 、 2-p-tolyl-quinazoline 在 tert-butylammonium hexafluorophosphate(V) 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 乙腈 为溶剂， 以75 %的产率得到2-(p-tolyl)quinazoline-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过脱氢 C-H/C-H、C-H/P-H 和 C-H/O-H 交叉偶联，电化学实现 2-苯基喹唑啉和喹喔啉的 C4-H 和 C3-H 功能化

  摘要：

  喹唑啉基团，特别是 C4 取代的喹唑啉支架广泛分布于生物活性分子中，因此，喹唑啉的直接 C4 功能化是实现新的、直接的和可持续的有用药物靶点合成策略的最便捷方式。回想起来，努力已针对喹唑啉和相关缺电子 N-杂环（喹喔啉）的电催化 C4-H 键多样化，提供 C4 和 C3 苯甲酰基-、乙酰基-、苯酚-、醚-、膦酸酯-和硝基烷烃结合N-杂环在牺牲氧化剂和无添加剂的条件下通过自由基加成途径。各种偶联伙伴和喹唑啉，以及其他结构相似的杂环基序，反应良好，提供中等到高产率的偶联产物以及克级升级。此外，进行的控制实验和循环伏安法研究也很好地证明了耦合过程的拟议机制。此外，后期功能化导致使用苯甲酰化喹唑啉的钌催化骨架转化合成吲哚喹啉和乙烯基磺化产物3b很好地采用了开发的方法。最后，该反应可概括为（a）功能化的 Hantzsch 酯的阳极活化以提供关键的自由基物质；(b) 对活化的 N-杂环进行自由基加成；(c)

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00418