3-methoxyphenyl propyl chlorothiophosphate | 1601466-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl propyl chlorothiophosphate
• CAS: 1601466-85-6
• 化学式: C₁₀H₁₄ClO₃PS
• 分子量: 280.712
• InChiKey: MVUQSMVKLDFEPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.3±44.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.96
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-苯基吡啶 、 3-methoxyphenyl propyl chlorothiophosphate 以 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基和芳基丙基氯硫代磷酸盐在乙腈中的动力学和机理

  摘要：

  14/–1.02/–0.04 fa 35.0 o C 时 X = H 的值。 b Y = H 的值。 c 外推值。d 经验动力学数据。e 强/弱碱性吡啶。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.483
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 在 三氯硫磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-methoxyphenyl propyl chlorothiophosphate
  参考文献：
  名称：

  芳基甲基和芳基丙基氯硫代磷酸盐在乙腈中的动力学和机理

  摘要：

  14/–1.02/–0.04 fa 35.0 o C 时 X = H 的值。 b Y = H 的值。 c 外推值。d 经验动力学数据。e 强/弱碱性吡啶。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2014.35.2.483

文献信息

• Kinetics and Mechanism of Anilinolyses of Aryl Methyl and Aryl Propyl Chlorothiophosphates in Acetonitrile
  作者：Hasi Rani Barai、Hai Whang Lee

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.9.2797

  日期：2014.9.20

  Nucleophilic substitution reactions of Y-aryl methyl (8) and Y-aryl propyl (10) chlorothiophosphates with substituted anilines and deuterated anilines are investigated kinetically in acetonitrile at $55.0^\circ}C$. A concerted mechanism is proposed for 8 based on the negative $\rho}_XY}$ (= -0.23) value, while a stepwise mechanism with a rate-limiting leaving group departure from the intermediate is proposed for 10 based on the positive $\rho}_XY}$ (= +0.68) value. The deuterium kinetic isotope effects (DKIEs; $k_H/k_D$) are 0.89-1.28 and 0.62-1.20 with 8 and 10, respectively. Primary normal and secondary inverse DKIEs are rationalized by a frontside attack involving hydrogen bonded, four-center-type transition state and backside attack involving in-line-type transition state, respectively.

  在乙腈中于$55.0^\circ}C$下，研究了Y-芳基甲基（8）和Y-芳基丙基（10）氯硫磷酸盐与取代苯胺和氘代苯胺的亲核取代反应动力学。基于负值的$\rho}_XY}$（=-0.23），为8提出了协同机理，而基于正值的$\rho}_XY}$（=+0.68），为10提出了带有速率限制中间体离去基团的分步机理。氘的同位素效应（DKIEs; $k_H/k_D$）分别为8的0.89-1.28和10的0.62-1.20。通过涉及氢键的四中心型过渡态的前侧攻击和涉及直线型过渡态的后侧攻击，分别合理化了初级正常和次级反向的DKIEs。