(1S,2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-nitro-2-phenylcyclopentane-1-carbaldehyde | 1391761-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2S,3S,4R)-4-hydroxy-3-nitro-2-phenylcyclopentane-1-carbaldehyde
• CAS: 1391761-35-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: URUXYQWITPALMI-DDHJBXDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 环丙青霉素B 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 37.0h， 以38%的产率得到(1S,2S,3S,4S)-4-hydroxy-3-nitro-2-phenylcyclopentane-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed Michael–Henry reactions: enantioselective synthesis of cyclopentanecarbaldehydes via the dienamine organocatalysis of a succinaldehyde surrogate

  摘要：

  在一种有机催化剂的作用下，4-羟基丁-2-烯醛、丁二醛代用品和硝基烯烃发生了不对称的正规 [3+2] 环加成反应，生成了含有四个连续立体中心的环戊烷醛，并具有极佳的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc33309k

文献信息

• Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition Reaction of Succinaldehyde and Nitroalkene Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Shigenobu Umemiya、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1002/ejoc.201500623

  日期：2015.7

  The enantioselective domino Michael/Henry reaction of nitroalkenes with succinaldehyde was found to proceed efficiently upon using diphenylprolinol silyl ether as the organocatalyst. The reaction affords cis-disubstituted nitropentenes with excellent diastereoselectivities and enantioselectivities after treatment of the Michael product with Ac2O and pyridine.

  发现硝基烯烃与琥珀醛的对映选择性多米诺迈克尔/亨利反应在使用二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为有机催化剂时有效地进行。在用 Ac 2 O 和吡啶处理迈克尔产物后，该反应提供具有优异非对映选择性和对映选择性的顺式二取代硝基戊烯。
• Organocatalyzed Michael–Henry reactions: enantioselective synthesis of cyclopentanecarbaldehydes via the dienamine organocatalysis of a succinaldehyde surrogate
  作者：Bor-Cherng Hong、Po-Yuan Chen、Prakash Kotame、Pei-Ying Lu、Gene-Hsiang Lee、Ju-Hsiou Liao

  DOI：10.1039/c2cc33309k

  日期：——

  Asymmetric formal [3+2] cycloadditions of 4-hydroxybut-2-enal, a succinaldehyde surrogate, and nitroalkenes with an organocatalyst provided cyclopentanecarbaldehydes containing four consecutive stereogenic centers with excellent enantioselectivities.

  在一种有机催化剂的作用下，4-羟基丁-2-烯醛、丁二醛代用品和硝基烯烃发生了不对称的正规 [3+2] 环加成反应，生成了含有四个连续立体中心的环戊烷醛，并具有极佳的对映选择性。