2-[(m-nitrophenylamino)-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-cyclohexanone | 1174663-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(m-nitrophenylamino)-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-cyclohexanone
• CAS: 1174663-51-4
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: HEIZOCDZLFIALB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2,5-二甲氧基苯甲醛 、 间硝基苯胺 在 硼酸 、 甘油 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 43.0h， 以74%的产率得到2-[(m-nitrophenylamino)-(2,5-dimethoxyphenyl)methyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  高效一锅，三组分Mannich反应由硼酸和甘油在水中催化与主要“顺式”非对映选择性

  摘要：

  硼酸和甘油在环境温度下有效催化水中的醛，芳族胺和环状酮的一锅，三组分曼尼希反应，以高收率得到相应的β-氨基羰基化合物。除一种反应外，所有反应均以中等的“合成”非对映选择性进行。该观察结果与大多数先前报道的方法中获得的主要抗非对映选择性相反。该方法温和高效，使用微量催化剂而无副产物，并且后处理程序非常简单。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.04.135

文献信息

• A Novel Polyaniline-Silver Nitrate-p-Toluenesulfonic Acid Salt as Recyclable Catalyst in the Stereoselective Synthesis of β-Amino Ketones: “One-Pot” Synthesis in Water Medium
  作者：Srinivasan Palaniappan、Boddula Rajender

  DOI：10.1002/adsc.201000346

  日期：2010.10.4

  addresses the shortage of synthetic methods for 100% anti-β-amino ketones using a recyclable catalyst. The reaction scope was also extended with aromatic aldehydes and aromatic amines. The developed process conforms to the principles of ‘green’ chemistry by the usage of water as medium, and the easily handlable and recyclable nature of the catalyst.

  一种新型，高效且易于合成的催化剂，一种含有双重掺杂剂，硝酸银和对甲苯磺酸（PANI-AgNO 3 -PTSA）的聚苯胺盐的翡翠形式，被成功证明是一种可重复使用的，基于聚合物的固体酸。通过苯胺，苯甲醛和环己酮的三组分曼尼希反应，可在室温下在水性介质中以短时间（70分钟）的短反应时间（70分钟）以优异的收率（96％）以优异的收率（96％）立体选择性合成100％抗β-氨基酮的催化剂。这种方法论解决了100％抗使用可回收催化剂的β-氨基酮。反应范围也扩大了与芳香醛和芳香胺。所开发的方法通过使用水作为介质，符合“绿色”化学原理，并且催化剂易于处理和循环利用。