3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butyraldehyde | 209521-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butyraldehyde
• CAS: 209521-95-9
• 化学式: C₁₆H₂₀O₂
• 分子量: 244.334
• InChiKey: WAOMDUNQCNRDHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.765±37.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.054±0.06 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butyraldehyde 在 potassium fluoride 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 三乙胺 、 magnesium bromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.03h， 生成 4-Nitro-benzoic acid (6R,8S,10S)-10-benzyloxy-8-methoxycarbonylmethyl-1,7-dioxa-spiro[5.5]undec-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  A novel route to monoanomeric spiroketals

  摘要：

  A series of spiroketal C2-acetals was treated with an alkylsilane reagent in the presence of either TMSOTf or BF3.OEt2 to effect C2-substitution. Regioselective alkylation was successful, but in each case a monoanomeric spiroketal was the unexpected major product. The sequence provides a model for the synthesis of the CD subunit of altohyrtin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00685-6
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butoxy)-tetrahydro-pyran 在 草酰氯 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Benzyloxy-4-cyclopent-1-enyl-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  A novel route to monoanomeric spiroketals

  摘要：

  A series of spiroketal C2-acetals was treated with an alkylsilane reagent in the presence of either TMSOTf or BF3.OEt2 to effect C2-substitution. Regioselective alkylation was successful, but in each case a monoanomeric spiroketal was the unexpected major product. The sequence provides a model for the synthesis of the CD subunit of altohyrtin A. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00685-6