1-bromo-2-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene | 1402166-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-bromo-2-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 1402166-79-3
• 化学式: C₉H₈BrNO₂
• 分子量: 242.072
• InChiKey: WVNZLMATCQQKLT-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-2-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene 在 Josiphos-7 、 Rh(norbornadiene)2SbF6 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 35.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 22.0h， 生成 1-bromo-2-(1-nitropropan-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202715
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丙-1-烯-2-基苯 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 1-bromo-2-[(E)-1-nitroprop-1-en-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  β，β-二取代硝基烯烃的高对映选择性加氢

  摘要：

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。

  DOI：

  10.1002/anie.201202715

文献信息

• Highly Enantioselective Hydrogenation of β,β‐Disubstituted Nitroalkenes
  作者：Shengkun Li、Kexuan Huang、Bonan Cao、Jiwen Zhang、Wenjun Wu、Xumu Zhang

  DOI：10.1002/anie.201202715

  日期：2012.8.20

  Building the building blocks: A highly enantioselective hydrogenation of β‐aryl‐β‐alkyl disubstituted nitroalkenes 1 has been developed. This method results in enantiomerically pure nitroalkanes 2, which are versatile precursors for chemical synthesis.

  构建基石：已开发出β-芳基-β-烷基二取代硝基烯烃1的高度对映选择性氢化。该方法产生对映体纯的硝基烷2，其是用于化学合成的通用前体。
• 1,3-Difunctionalization of β-Alkyl Nitroalkenes via Combination of Lewis Base Catalysis and Radical Oxidation
  作者：Ye Wang、Lei Zheng、Xiaodong Shi、Yunfeng Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04106

  日期：2021.2.5

  catalyst, β-alkyl-substituted nitroalkenes could be readily converted into allylic nitro compounds. Examples of either C-1 or C-3 functionalization methods have been reported through nitro-elimination, giving alkene products. In this work, successful 1,3-difunctionalization was achieved through a synergetic Lewis base catalysis and TBHP radical oxidation, giving vinylic alkoxyamines in good to excellent

  用路易斯碱催化剂处理后，β-烷基取代的硝基烯烃很容易转化为烯丙基硝基化合物。已经通过硝基消除报道了C-1或C-3官能化方法的实例，得到烯烃产物。在这项工作中，通过协同的Lewis碱催化和TBHP自由基氧化，成功地实现了1,3-双官能团化，从而得到乙烯基烷氧基胺，收率好至极佳。这项工作进一步扩展了β-烷基硝基烯烃的一般合成应用。