5-溴-2-((2-(二甲基氨基甲酰基)苯基)硫代)苯甲酸 | 222021-56-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 中文名称: 5-溴-2-((2-(二甲基氨基甲酰基)苯基)硫代)苯甲酸
• 英文名称: 5-Bromo-2-((2-(dimethylcarbamoyl)phenyl)thio)benzoic acid
• 英文别名: 5-bromo-2-[2-(dimethylcarbamoyl)phenyl]sulfanylbenzoic acid
• CAS: 222021-56-9
• 化学式: C₁₆H₁₄BrNO₃S
• 分子量: 380.262
• InChiKey: RDGGFGYQAYQTAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  516.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-((2-(二甲基氨基甲酰基)苯基)硫代)苯甲酸 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 生成 5-bromo-2-[[2-[(dimethylamino)methyl]phenyl]thio]benzylalcohol
  参考文献：
  名称：

  SPECT imaging agents for serotonin transporters

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药用盐；其中X为氢，Cl，Br，I，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y为氢，—CH2OR5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y′为氢，—CH2OH5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；但要求Y或Y′中至少有一个为—CH2NCH3R1；Z为S，O，NR6CR7R8，C(O)或—C(═CR7R8)-；A为氢，Cl，I，Br或—L—Ch；R1为氢，C1-C5烷基，C3-C8环烷基，C1-5烷基羰基，（C3-C8环烷基）羰基，苯基，苄基，萘基，萘甲基或L—Ch；R2为氢或甲基；R3-R8如本文所定义。本发明的放射标记化合物可用作选择性血清素转运蛋白（SERT）成像剂，用于单光子发射断层扫描（SPECT）。因此，这些化合物可用于研究在人类大脑中SERT位点处特定血清素再摄取抑制剂（SSRI）的药理学和相互作用。本发明的某些化合物，包括IDAM（5-碘-2[[2-2-[(二甲氨基)甲基]苯基]硫基]苄醇），对SERT位点显示亲和力，并且对SERT比NET和DAT具有更高的选择性。

  公开号：

  US06921840B1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴苯甲酸 、 2-疏基-N,N-二甲基苯甲酰胺 在 sodium methylate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以59%的产率得到5-溴-2-((2-(二甲基氨基甲酰基)苯基)硫代)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  SPECT imaging agents for serotonin transporters

  摘要：

  本发明涉及化合物的公式（I）或其药用盐；其中X为氢，Cl，Br，I，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y为氢，—CH2OR5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；Y′为氢，—CH2OH5，—CH2NCH3R1，NO2，NR3R4或—L—Ch；但要求Y或Y′中至少有一个为—CH2NCH3R1；Z为S，O，NR6CR7R8，C(O)或—C(═CR7R8)-；A为氢，Cl，I，Br或—L—Ch；R1为氢，C1-C5烷基，C3-C8环烷基，C1-5烷基羰基，（C3-C8环烷基）羰基，苯基，苄基，萘基，萘甲基或L—Ch；R2为氢或甲基；R3-R8如本文所定义。本发明的放射标记化合物可用作选择性血清素转运蛋白（SERT）成像剂，用于单光子发射断层扫描（SPECT）。因此，这些化合物可用于研究在人类大脑中SERT位点处特定血清素再摄取抑制剂（SSRI）的药理学和相互作用。本发明的某些化合物，包括IDAM（5-碘-2[[2-2-[(二甲氨基)甲基]苯基]硫基]苄醇），对SERT位点显示亲和力，并且对SERT比NET和DAT具有更高的选择性。

  公开号：

  US06921840B1

文献信息

• Oya, S.; Kung, M.-P.; Hou, C., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 1, p. S57 - S59
  作者：Oya, S.、Kung, M.-P.、Hou, C.、Acton, P. D.、Mu, M.、Kung, H. F.

  DOI：——

  日期：——
• A New Single-Photon Emission Computed Tomography Imaging Agent for Serotonin Transporters:  [¹²³I]IDAM, 5-Iodo-2-((2-((dimethylamino)methyl)phenyl)thio)benzyl Alcohol
  作者：Shunichi Oya、Mei-Ping Kung、Paul D. Acton、Mu、Catherine Hou、Hank F. Kung

  DOI：10.1021/jm9806751

  日期：1999.2.1