[6-(2-Ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate | 1584164-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [6-(2-Ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
• 英文别名: [6-(2-ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate
• CAS: 1584164-32-8
• 化学式: C₁₉H₁₈O₇
• 分子量: 358.348
• InChiKey: RLEPDIPMAUFXRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  91.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  正丙胺 、 [6-(2-Ethoxy-1-hydroxy-2-oxoethyl)-4-methyl-1,3-benzodioxol-5-yl] benzoate 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到ethyl 2-(6-hydroxy-7-methylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(propylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  温和碱条件下邻醌甲基化物的生成和共轭加成：N-取代的芳基甘氨酸衍生物的快速合成

  摘要：

  观察到一步法可以从苯甲酸（邻羟甲基）芳基酯以良好到极好的产率（高达 93%）得到 N-取代的芳基甘氨酸衍生物。提出了用于邻醌甲基化物的生成和原位共轭加成的级联机制。我们随后的发现有力地支持了这种机制，即叔胺可以促进这一过程。研究了（邻羟甲基）芳基苯甲酸酯和各种胺上的不同官能团，以探索这种级联过程的范围。底物上的取代基强烈影响反应时间和产率，各种伯胺和仲胺用作亲核试剂。叔胺的加入增强了碱性较弱亲核试剂的加成过程。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301018

文献信息

• Generation and Conjugate Additions of<i>o</i>-Quinone Methides Under Mild Base Conditions: Rapid Synthesis of<i>N</i>-Substituted Aryl Glycine Derivatives
  作者：Wei Wang、Zhong Zheng、Xiangmin Wang、Jinchun Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201301018

  日期：2013.12

  observed to give N-substituted aryl glycine derivatives in good to excellent yields (up to 93 %) from (ortho-hydroxymethyl)aryl benzoates. A cascade mechanism was proposed for the generation and in situ conjugate addition of the ortho-quinone methides. This mechanism is strongly supported by our subsequent findings that tertiary amines could promote the process. Different functional groups on the (

  观察到一步法可以从苯甲酸（邻羟甲基）芳基酯以良好到极好的产率（高达 93%）得到 N-取代的芳基甘氨酸衍生物。提出了用于邻醌甲基化物的生成和原位共轭加成的级联机制。我们随后的发现有力地支持了这种机制，即叔胺可以促进这一过程。研究了（邻羟甲基）芳基苯甲酸酯和各种胺上的不同官能团，以探索这种级联过程的范围。底物上的取代基强烈影响反应时间和产率，各种伯胺和仲胺用作亲核试剂。叔胺的加入增强了碱性较弱亲核试剂的加成过程。