1,3-di-O-acetyl-2,4-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-hexitol | 143018-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3-di-O-acetyl-2,4-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-hexitol
• 英文别名: [(4S,5S,6R)-4-[(S)-acetyloxy(phenyl)methyl]-6-[(1R)-1,2-dihydroxyethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-5-yl] acetate
• CAS: 143018-39-7
• 化学式: C₁₉H₂₆O₈
• 分子量: 382.411
• InChiKey: FUBKUHKREQJQBO-WKULXVSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2,4-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-hexitol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2,4-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  从D-甘油-D- gulo-庚酮-γ-内酯的立体选择性合成（–）-三角三醇和（–）-8-乙酰基三三角醇

  摘要：

  1- ø -乙酰基2,4：5,6-二- ö异亚丙基-1- Ç苯基d -甘油基- d - IDO -hexitol 6通过三个连续的反应已被转换（选择性deacetonation，乙二醇氧化裂解（和Wittig反应）转化为（Z）-甲基7 - O-乙酰基-4,6 - O-异亚丙基-7 - C-苯基-D-基-庚基-2-enote 9，它与碱性甲醇一起生成2-脱氧- 4,6- O-异亚丙基-3- O-甲基-7- C-苯基-D-甘油基-大号- IDO -heptono-δ内酯10。X射线晶体学分析证实了10的结构。1,3-二- ø -乙酰基2,4：5,6-二- ö异亚丙基-1- Ç苯基d -甘油基- d -庚-hexitol 11已经转变经由涉及选择性水解的序列，脱乙酰化，乙二醇裂解氧化，Wittig反应成（ż） -甲基4,6- Ô异亚丙基-7- ç苯基大号-葡糖-用DBU提供的（h）-庚2-烯酸酯14（Z）-5

  DOI：

  10.1039/p19920001907
• 作为产物：
  描述：

  1,3-di-O-acetyl-2,4:5,6-di-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-hexitol 在 溶剂黄146 作用下， 反应 12.0h， 以81%的产率得到1,3-di-O-acetyl-2,4-O-isopropylidene-1-C-phenyl-D-glycero-D-gulo-hexitol
  参考文献：
  名称：

  牛三醇和8-乙酰基三醇：合成和绝对构型

  摘要：

  通过由D-甘油-D-古洛糖基-庚酮-γ-内酯的对映异构体3和4的明确合成，天然的goniotriol和8-乙酰基goniotriol的绝对构型分别显示为1和2。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92081-1

文献信息

• Goniofufurone: synthesis and absolute configuration
  作者：Tony K. M. Shing、Hon-chung Tsui

  DOI：10.1039/c39920000432

  日期：——

  The absolute configuration of natural goniofufurone is shown to be 2 by an unambiguous synthesis of its enantiomer 1 from D-glycero-D-gulo-heptono-γ-lactone involving an intramolecular Michael reaction as the key step.

  通过分子内迈克尔反应这一关键步骤，从 D-甘油-D-古洛-庚酮-γ-内酯毫不含糊地合成出其对映体 1，从而证明天然贡碘呋喃酮的绝对构型为 2。
• Stereocontrolled syntheses of (-)-goniofufurone and (-)-8-epi-goniofufurone
  作者：Tony K.M. Shing、Hon-Chung Tsui、Zhao-Hui Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89441-2

  日期：——

  (acetylation, hydrolysis, deacetylation, glycol cleavage, Wittig reaction, and hydrolysis) into the γ-lactone 5 which underwent an intramolecular Michael reaction to yield (-)-goniofufurone 1. Likewise reactions of the monoacetate 12 gave (-)-8-epi-goniofufurone 3.

  天然goniofufurone的绝对构型和8-外延-goniofufurone被示出为2和4由它们的对映异构体的无歧义的合成分别1和3从D-甘油基-D-庚-heptono-γ内酯7涉及的分子内迈克尔反应如关键步骤。容易从d-甘油-d - gugu-庚酮-γ-内酯得到的二醇6已通过六个顺序反应（乙酰化，水解，脱乙酰基，乙二醇裂解，Wittig反应和水解）转化为γ-内酯5进行了分子内迈克尔反应生成（-）-goniofufurone 1。同样，单乙酸酯12的反应产生（-）-8-表位-呋喃酮呋喃酮3。