1-氯-2-乙炔基-4-(三氟甲基)苯 | 148258-94-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-氯-2-乙炔基-4-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1-chloro-2-ethynyl-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 148258-94-0
• 化学式: C₉H₄ClF₃
• 分子量: 204.579
• InChiKey: TVUXESVWDWTCRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-2-乙炔基-4-(三氟甲基)苯 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以35 %的产率得到3,9-(ditrifluoromethyl)dibenzo[d,d']thieno[2,3-b;4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  高性能不对称二苯并[d,d']噻吩并[2,3-b;4,5-b']二噻吩半导体的多米诺协议

  摘要：

  开发了一种三硫自由基阴离子（S 3 .− ）触发的多米诺噻吩环化策略，用于合成二苯并[ d,d' ]噻吩并[2,3- b ;4,5- b ']二噻吩（DBTDT）。该多米诺骨牌协议的特点是无需金属催化剂，在一锅反应中形成六个 C−S 和一个 C−C 键。通过控制实验、中间捕获实验等提出了一种合理的机制。DBTDT独特的不对称结构赋予其人字形堆积结构和分子间弱的S⋅⋅⋅S相互作用以及高转移积分，从而实现高载流子有机场效应晶体管的迁移率为1.52 cm 2 V -1 s -1 。

  DOI：

  10.1002/anie.202400803
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘三氟甲苯 在 甲醇 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium hydrogen difluoride 、 三乙胺 作用下， 生成 1-氯-2-乙炔基-4-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  高性能不对称二苯并[d,d']噻吩并[2,3-b;4,5-b']二噻吩半导体的多米诺协议

  摘要：

  开发了一种三硫自由基阴离子（S 3 .− ）触发的多米诺噻吩环化策略，用于合成二苯并[ d,d' ]噻吩并[2,3- b ;4,5- b ']二噻吩（DBTDT）。该多米诺骨牌协议的特点是无需金属催化剂，在一锅反应中形成六个 C−S 和一个 C−C 键。通过控制实验、中间捕获实验等提出了一种合理的机制。DBTDT独特的不对称结构赋予其人字形堆积结构和分子间弱的S⋅⋅⋅S相互作用以及高转移积分，从而实现高载流子有机场效应晶体管的迁移率为1.52 cm 2 V -1 s -1 。

  DOI：

  10.1002/anie.202400803

文献信息

• Tandem One-Pot Synthesis of Polysubstituted NH-Pyrroles Involving the Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Amination of the Zinc Bromide Complex of β-Enamino Esters
  作者：Ju Hyun Kim、Suh Young Choi、Jean Bouffard、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/jo501672c

  日期：2014.10.3

  oxidative olefin amination of the zinc bromide complex intermediate, formed by the sequential reaction of nitriles with a Reformatsky reagent and 1-alkynes, affords pyrrole derivatives in good to excellent yields. This tandem protocol provides a simple, efficient, and atom- and pot-economical way to quickly build polysubstituted NH-pyrroles starting from readily available reagents in a regiocontrolled manner

  腈与Reformatsky试剂和1-炔烃的顺序反应形成的溴化锌配合物中间体的Pd催化氧化烯烃胺化反应可提供高收率或优异收率的吡咯衍生物。该串联方案提供了一种简单，有效且原子经济的方法，可从易于获得的试剂开始，以区域可控的方式快速构建多取代的NH-吡咯，具有广泛的底物范围和较高的官能团耐受性。相反，分离的α-乙烯基-β-烯氨基酯的Pd催化氧化烯烃胺化反应没有有效进行，但是可以通过添加n -BuZnBr或Zn（OAc）2来恢复反应效率。，表明锌络合物在这种转化中的关键作用。通过选择性的Pd和Cu催化的C–C和C–O键形成反应，快速合成吡咯并菲和吡咯并吡咯，可以举例说明该方案的合成实用性。
• Formation of Four Different Aromatic Scaffolds from Nitriles through Tandem Divergent Catalysis
  作者：Ju Hyun Kim、Jean Bouffard、Sang‐gi Lee

  DOI：10.1002/anie.201403698

  日期：2014.6.16

  sequential reaction of nitriles with a Reformatsky reagent and terminal alkynes, is used as an intermediate for divergent palladium‐catalyzed reactions. The reaction pathway of the intermediate is precisely controlled by the choice of the reaction solvent or the palladium catalyst to quickly form four different aromatic scaffolds—arylamines, aminoindenes, pyrroles, and quinolines—starting from readily available

  由腈与Reformatsky试剂和末端炔烃的顺序反应形成的溴化锌络合物用作发散的钯催化反应的中间体。中间体的反应路径可通过选择反应溶剂或钯催化剂来精确控制，以从容易获得的腈开始迅速形成四种不同的芳族骨架（芳胺，氨基茚，吡咯和喹啉）。
• Substituted Pyrazoles, Compositions Containing such Compounds and Methods of Use
  申请人：Brockunier Linda

  公开号：US20080108620A1

  公开（公告）日：2008-05-08

  The present invention relates to substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代吡唑，含有此类化合物的组合物以及治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延迟2型糖尿病的发生。
• Substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of use
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US07625938B2

  公开（公告）日：2009-12-01

  The present invention relates to substituted pyrazoles, compositions containing such compounds and methods of treatment. The compounds are glucagon receptor antagonists and thus are useful for treating, preventing or delaying the onset of type 2 diabetes mellitus.

  本发明涉及取代的吡唑，包含这种化合物的组合物和治疗方法。这些化合物是胰高血糖素受体拮抗剂，因此可用于治疗、预防或延缓2型糖尿病的发生。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLES, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF USE<br/>[FR] PYRAZOLES SUBSTITUES, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSES ET LEURS METHODES D'UTILISATION
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2006014618A3

  公开（公告）日：2006-10-19