(E)-(2-Ethyliden)-3-methylglutarsaeure-dimethylester | 16657-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(2-Ethyliden)-3-methylglutarsaeure-dimethylester
• 英文别名: (E)-dimethyl 2-ethylidene-3-methylpentanedioate；Dimethyl-2-methylpent-cis-3-en-1,3-dicarbonsaeuredimethylester；trans-Dimethyl-2-methyl-pent-3-en-1,3-dicarboxylat；2-Ethyliden-3-methylglutarsaeuredimethylester；cis-Dimethyl-2-aethyliden-3-methylglutarat；dimethyl (2E)-2-ethylidene-3-methylpentanedioate
• CAS: 16657-04-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: OGVTZHQTULAOKG-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.3±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  巴豆酸甲酯 在 Fe(H)₂(1,2-bis(dimethylphosphino)ethane)₂ 作用下， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(E)-(2-Ethyliden)-3-methylglutarsaeure-dimethylester
  参考文献：
  名称：

  含 1,2-双(二甲基膦)乙烷配体的铁 (0) 配合物催化巴豆酸烷基酯的选择性二聚反应

  摘要：

  在室温下，在催化量的 FeHNp(dmpe)2 或 FeH2(dmpe)2/UV 照射下，已进行了巴豆酸烷基酯的高选择性二聚化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.62.4078

文献信息

• Phosphine-catalyzed dimerization of activated alkenes under ambient and high pressure conditions
  作者：Gérard Jenner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00346-4

  日期：2000.4

  Acrylic compounds dimerize under Morita–Baylis–Hillman conditions in the presence of soluble phosphines. Dimerization of β-substituted analogs may require high pressures. The process is selective and high yielding and affords densely functionalized products.

  丙烯酸酯化合物在Morita–Baylis–Hillman条件下，在存在可溶性膦的情况下，会发生二聚。β-取代的类似物的二聚可能需要高压。该方法是选择性的和高产率的，并提供了密集官能化的产物。
• Tail-to-tail dimerization and Rauhut-Currier reaction of disubstituted Michael acceptors catalyzed by N-heterocyclic carbene
  作者：Shin-ichi Matsuoka、Naoki Awano、Masanori Nakazawa、Masato Suzuki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.11.031

  日期：2016.12

  The N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed dimerizations of a variety of disubstituted Michael acceptors have been investigated. In addition to the tail-to-tail dimerization of methacrylates reported previously, the scope of vinylidene substrates expands to γ-methyl-α-methylene-γ-butyrolactone, dimethyl 2-methylenepentanedioate, dimethyl itaconate, methacrylamides, and 2-isopropenylbenzoxazole, none

  已经研究了N-杂环卡宾（NHC）催化的各种双取代Michael受体的二聚反应。除了先前报道的甲基丙烯酸酯的尾到尾二聚以外，亚乙烯基底物的范围还扩大到了γ-甲基-α-亚甲基-γ-丁内酯，2-亚甲基戊二酸二甲酯，衣康酸二甲酯，甲基丙烯酰胺和2-异丙烯基苯并恶唑。其中的一些已被金属催化的对应物二聚化。相反，可能由于β-取代基的空间位阻，诸如丁烯腈，巴豆酸甲酯和2-环己烯-1-酮的亚乙烯基底物不经历二聚化。相反，发现这些的Rauhut-Currier（RC）反应正在进行。
• Organometallic compound with Lewis base—IV
  作者：Masanori Ikeda、Tsuneo Hirano、Teiji Tsuruta

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97361-2

  日期：——

  Aluminum alkyl-tertiary amine complex was found to induce the catalytic dimerization of methyl crotonate (MCr) to dimethyl 2-methylpent-4-ene-1,3-dicarboxylate (1) and dimethyl 2-methylpent-cis-3-ene-1,3-dicarboxylate (2). The of the γ-hydrogen of the MCr molecule. Dimer 2 is formed through the isomerization of dimer 1. The complex of AlR3 with a bidentate ligand, sparteine, produces dimer 1, selectively

  发现烷基叔胺铝络合物可将巴豆酸甲酯（MCr）催化二聚为2-甲基戊-4-烯-1,3-二羧酸二甲酯（1）和2-甲基戊-4-顺式-3-ene-1二甲基，3-二羧酸盐（2）。MCr分子的γ-氢原子。二聚体2通过二聚体1的异构化形成。AlR 3与二齿配体sparteine的复合物选择性地产生二聚体1。复为AlR的3与单齿配体的净3，在另一方面，引起的二聚体异构化1到顺式的二聚体-形式2。烷基铝叔胺配合物的配位数似乎控制着MCr的二聚机理。
• Saal, Wolfgang von der; Reinhardt, Robert; Seidenspinner, Hubert-Matthias, Liebigs Annalen der Chemie, 1989, p. 703 - 712
  作者：Saal, Wolfgang von der、Reinhardt, Robert、Seidenspinner, Hubert-Matthias、Stawitz, Josef、Quast, Helmut

  DOI：——

  日期：——
• Catalytic Dimerization of Crotonates
  作者：James C. A. Flanagan、Eun Joo Kang、Nathaniel I. Strong、Robert M. Waymouth

  DOI：10.1021/acscatal.5b00930

  日期：2015.9.4

  A room-temperature dimerization of crotonates into 2-ethylidene-3-methylpentanedioates provides a sustainable route to difunctional monomers for step-growth polymerizations. We report two such dimerizations: (1) an organocatalytic dimerization using the N-heterocyclic carbene 1,3-diisopropyl-4,5-dimethylimidazol-2-ylidene ((IPr2Me2)-Pr-i) and (2) a rapid dimerization (under 15 s to full conversion) using potassium t-butoxide in THF. In addition to unsaturated diesters, the resulting dimers can be easily converted to other step-growth monomers; namely, their corresponding diacids and saturated diesters.