(1R,4R,5R,6S,7R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[5.1.0]octane-3-carboxylic acid benzyl ester | 848908-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4R,5R,6S,7R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[5.1.0]octane-3-carboxylic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (1R,4R,5R,6S,7R)-5,6-bis(phenylmethoxy)-4-(phenylmethoxymethyl)-8-oxa-3-azabicyclo[5.1.0]octane-3-carboxylate
• CAS: 848908-91-8
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₆
• 分子量: 579.693
• InChiKey: DINXNAYEUGLZGH-JSMUHSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4R,5R,6S,7R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[5.1.0]octane-3-carboxylic acid benzyl ester 在 bismuth(lll) trifluoromethanesulfonate 、 盐酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3介导的双环氮杂环丙烷合成的分子内环氧化物开口

  摘要：

  摘要在糖衍生的氮丙啶研究中打开环氧化物时，观察到了意外的双环化合物形成。这些自行车的结构取决于氮丙啶氮原子上保护基的性质。这些化合物似乎是弱糖苷酶抑制剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/07328303.2019.1581887
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,5R)-N-benzyloxycarbonyl-2-benzyloxymethyl-3,4-dibenzyloxy-5,6-didehydro-azepane 在 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 四丁基氢氧化铵 、 碳酸氢钠 、 disodium ethylenediamine tetraacetic acid 、 (2S,3'aR,7'aR)-2',2',4,4-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-4,7a-dihydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran]-7'-one 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到(1R,4R,5R,6S,7R)-5,6-Bis-benzyloxy-4-benzyloxymethyl-8-oxa-3-aza-bicyclo[5.1.0]octane-3-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bi（OTf）3介导的双环氮杂环丙烷合成的分子内环氧化物开口

  摘要：

  摘要在糖衍生的氮丙啶研究中打开环氧化物时，观察到了意外的双环化合物形成。这些自行车的结构取决于氮丙啶氮原子上保护基的性质。这些化合物似乎是弱糖苷酶抑制剂。图形概要

  DOI：

  10.1080/07328303.2019.1581887

文献信息

• Nucleophilic opening of epoxyazepanes: expanding the family of polyhydroxyazepane-based glycosidase inhibitors
  作者：Hongqing Li、Catherine Schütz、Sylvain Favre、Yongmin Zhang、Pierre Vogel、Pierre Sinaÿ、Yves Blériot

  DOI：10.1039/b518117h

  日期：——

  A range of new tetra- and pentahydroxylated seven-membered iminoalditols has been efficiently synthesized from epoxyazepane precursors via nucleophilic opening with hydride or oxygenated species and subsequent hydrogenolysis. One tetrahydroxylated azepane, a ring homologue of deoxymannojirimycin, displays a selective and fairly good inhibition of α-L-fucosidase.

  一系列新的四羟基和五羟基七元亚氨基二醇通过环氧氮杂环庚烷前体与氢化物或含氧物质发生亲核开环反应，并随后进行氢解反应，从而被有效地合成。一种四羟基氮杂环庚烷（脱氧甘露糖苷酶的环状同系物）对α-L-岩藻糖苷酶表现出选择性且相当良好的抑制作用。
• New 1-amino-1-deoxy- and 2-amino-2-deoxy-polyhydroxyazepanes: synthesis and inhibition of glycosidases
  作者：Hongqing Li、Yves Blériot、Jean-Maurice Mallet、Eliazar Rodriguez-Garcia、Pierre Vogel、Yongmin Zhang、Pierre Sinaÿ

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.12.005

  日期：2005.1

  Eight new seven-membered ring iminoalditols, displaying an amino group and a hydroxymethyl group on the ring, have been synthesized from D-arabinose via epoxidation of a protected azacycloheptene and subsequent nucleophilic opening. Three of them show a potent glycosidase inhibition on amyloglucosidase and, to a lesser extend, on alpha-L-fucosidase. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.