1,1-bis(4-(triisopropylsilyloxy)phenyl)butane-1,4-diol | 1394313-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-bis(4-(triisopropylsilyloxy)phenyl)butane-1,4-diol
• 英文别名: 1,1-Bis[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]butane-1,4-diol；1,1-bis[4-tri(propan-2-yl)silyloxyphenyl]butane-1,4-diol
• CAS: 1394313-78-0
• 化学式: C₃₄H₅₈O₄Si₂
• 分子量: 587.003
• InChiKey: RXWSEVDCRMMQLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-bis(4-(triisopropylsilyloxy)phenyl)butane-1,4-diol 在 4-borono-2,3-difluoro-1-methylpyridinium iodide 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(4,4'-(tetrahydrofuran-2,2-diyl)bis(4,1-phenylene))bis(oxy)bis(triisopropylsilane)
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化作为一种​​直接和自由的烯丙醇的碳和杂环环化的温和多功能策略

  摘要：

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201620
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.75h， 生成 1,1-bis(4-(triisopropylsilyloxy)phenyl)butane-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化作为一种​​直接和自由的烯丙醇的碳和杂环环化的温和多功能策略

  摘要：

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201620

文献信息

• Boronic Acid Catalysis as a Mild and Versatile Strategy for Direct Carbo- and Heterocyclizations of Free Allylic Alcohols
  作者：Hongchao Zheng、Sina Ghanbari、Shinji Nakamura、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.201201620

  日期：2012.6.18

  BAC to the future: Boronic acid catalysis (BAC) was applied to the direct activation of alcohols leading to the preparation of carbocycles (see scheme), benzofurans, tetrahydrofurans, pyrrolidines, pyrans, piperidines, and various polycyclic compounds. The reactions proceed under mild conditions that circumvent the use of reactive leaving groups like halides.

  未来的BAC：将硼酸催化（BAC）应用于醇的直接活化，从而制备碳环（参见方案），苯并呋喃，四氢呋喃，吡咯烷，吡喃，哌啶和各种多环化合物。反应在避开反应性离去基团（如卤化物）的温和条件下进行。