1-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-phenylselanyl-2-methyl-1-propene | 359792-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-phenylselanyl-2-methyl-1-propene
• 英文别名: Tert-butyl-dimethyl-(2-methyl-1-phenylselanylprop-1-enoxy)silane
• CAS: 359792-06-6
• 化学式: C₁₆H₂₆OSeSi
• 分子量: 341.427
• InChiKey: PPAZZARWEBBTFR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-phenylselanyl-2-methyl-1-propene 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 trans-2,2-Dimethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-phenyl-3-phenylselanyloxetane 、 cis-2,2-Dimethyl-3-(tert-butyldimethylsiloxy)-4-phenyl-3-phenylselanyloxetane
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Formation of 3-Selanyl-3-siloxyoxetanes in the Paternò-Büchi Reaction of Silyl O,Se-Ketene Acetals (O,Se-SKA)

  摘要：

  在醛激发条件（hv > 320 nm）下，硅氧烷 O,S-酮缩醛（SKA）2 与芳香醛 3 发生光化学[2+2]环加成反应（Paternò-Büchi 反应），生成了具有区域选择性的 3-山氨酰基-3-硅氧杂环丁烷 4（反式：顺式 ≈ 65:35-85:15），收率高。然而，在 2a 和 3a 的 9,10-二苯基蒽（DPA）敏化光反应（hv > 400 纳米）中，会产生 70:30 的 4aa（反式：顺式= 50:50）和 5aa（= 6a）区域异构体混合物。在 n-Ï* 激发的醛反应中，提出了一种 1,4-二环 1,4-DR，它可以区域选择性地生成 3-硒氧杂环丁烷 4。在 DPA 敏化条件下，氧杂环丁烷 4 和 5 (= 6) 的无规生成是由自由基离子中间体 RI 的干预合理解释的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15052
• 作为产物：
  描述：

  2-methylpropaneselenoic acid Se-phenyl ester 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 lithium diisopropyl amide 、 六甲基磷酰三胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以52%的产率得到1-(tert-Butyldimethylsiloxy)-1-phenylselanyl-2-methyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Formation of 3-Selanyl-3-siloxyoxetanes in the Paternò-Büchi Reaction of Silyl O,Se-Ketene Acetals (O,Se-SKA)

  摘要：

  在醛激发条件（hv > 320 nm）下，硅氧烷 O,S-酮缩醛（SKA）2 与芳香醛 3 发生光化学[2+2]环加成反应（Paternò-Büchi 反应），生成了具有区域选择性的 3-山氨酰基-3-硅氧杂环丁烷 4（反式：顺式 ≈ 65:35-85:15），收率高。然而，在 2a 和 3a 的 9,10-二苯基蒽（DPA）敏化光反应（hv > 400 纳米）中，会产生 70:30 的 4aa（反式：顺式= 50:50）和 5aa（= 6a）区域异构体混合物。在 n-Ï* 激发的醛反应中，提出了一种 1,4-二环 1,4-DR，它可以区域选择性地生成 3-硒氧杂环丁烷 4。在 DPA 敏化条件下，氧杂环丁烷 4 和 5 (= 6) 的无规生成是由自由基离子中间体 RI 的干预合理解释的。

  DOI：

  10.1055/s-2001-15052