(2-Cyano-4-nitro-phenyl)-acetonitrile | 90484-04-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Cyano-4-nitro-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: 4-nitrohomophthalonitrile；2-Cyan-4-nitro-benzylcyanid；2-(Cyanomethyl)-5-nitrobenzonitrile
• CAS: 90484-04-1
• 化学式: C₉H₅N₃O₂
• 分子量: 187.158
• InChiKey: XQPRFQBEKHSYPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Cyano-4-nitro-phenyl)-acetonitrile 在 甲酸铵 、 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 3-acetylamino-12,12-dihydrochromeno[2,3-c]isoquinolin-5-amine
  参考文献：
  名称：

  Reductive domino reaction to access chromeno[2,3-c]isoquinoline-5-amines with antiproliferative activities against human tumor cells

  摘要：

  An interaction of homophthalonitrile with salicylaldehydes proceeds as a novel domino reaction and results in the formation of nineteen 12H-chromeno[2,3-c]isoquinoline-5-amine derivatives. Four new bonds and two cycles are forged in a single synthetic operation, employing cheap and eco-friendly ammonium formate, acting both as a catalyst and a reducing agent. The in vitro cytotoxicity tests revealed antiproliferative activities against five human tumor cell lines, including the cisplatin-resistant ovarian carcinoma one (A2780cp8), with inhibitory potency data (IC50) in the low micromolar range in most cases. Molecular docking calculations and fluorescence quenching studies revealed possible binding properties with DNA of the active compounds.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104169
• 作为产物：
  描述：

  alpha-氰基-邻-苯乙腈 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以60%的产率得到(2-Cyano-4-nitro-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  基于香豆素支架的绿色/红色吸收发色团的开发，可作为笼养组使用

  摘要：

  我们报告了基于新型香豆素支架的一系列推挽发色团的设计，合成和光谱表征，其中原始香豆素染料的内酯功能羰基已被氰基（4-硝基苯基）亚甲基部分取代。通过硫代香豆素前体与相应的芳基乙腈衍生物的缩合合成化合物的骨架，并通过在苯环上引入硝基和氰基等吸电子基团（EWG）来微调其光物理性质，从而导致吸收在绿色到红色区域。尽管在引入两个或三个强EWG时减弱或什至取消了荧光发射，在绿光激发下，红色区域中的含一硝基香豆素衍生物的发射非常明显，它们的斯托克斯位移也很大。新的香豆素衍生物可用作光可裂解的保护基，如通过一系列基于香豆素的基于香豆素的光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解笼过程的速率，从而为利用这些新的香豆素支架作为笼状基团开辟了道路，这些基团可以用可见光去除。如通过一系列基于香豆素的苯甲酸光笼的合成和表征所证明的。初步的绿光光解研究表明，香豆素生色团的结构会影响解

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00788

文献信息

• Fanghaenel, Egon; Engels, Volkmar, Zeitschrift fur Chemie, 1990, vol. 30, # 10, p. 364 - 365
  作者：Fanghaenel, Egon、Engels, Volkmar

  DOI：——

  日期：——
• CN115724795
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——